Его псевдоним Кули или Stef. Хобби Коубека включает в себя спортивные автомобили, видеоигры, гольф и лыжи.
Коубек стал профессионалом в 1994 году, проиграв первый матч в Санкт-Пёльтене. Между 1994 и 1998 годах, Коубек основном играл в АПТ Фьючерсы и АПТ Челленджер. В 1997 году он поднялся на 184 позиции в рейтинге, благодаря тому что добился хороших результатов в турнирах Челленджер, достигнув финала в Ульме и Алпиарсе. В 1998 году Кубек выиграл свой первый турнир Челленджер в Алпиарсе, а позже в том же году он проиграл Юнес Эль Aynaoui в финале Майя. Коубек составил 33-20 на этот год.
Коубек выиграл свой первый титул АПТ в 1999 году в Атланте . Он достиг этого, проиграв только один матч, победив Себастьяна Грожана в финале 6-1 6-2. Коубек достиг четвёртого круга во французском турнире, проиграв Алексу Коретджу; на сегодняшний день это его высшая позиция, которой он смог достигнуть. Коубек дошёл до финала в Борнмуте, проиграв Адриану Войнеу, он помог своей стране попасть обратно в Мировую группу Кубка Дэвиса, победив Швецию 3-2,получив в качестве поощрения галстук. Коубек был на втором месте, победив Альберта Коста на грунте в течение сезона 1999 года, с 28 победами . В 2000 Коубек выиграл свой второй титул на грунте в Делрей-Бич, победив Алекса Калатрава. Он дошёл до полуфинала в Мехико, где уступил Хуан Игнасио Чела. Он достиг своего высшего ранга к настоящему времени 13 марта 2000, став в мире 20. Коубек начал с 2002 лучшее когда-либо выступление на турнире Большого шлема путем четверть финала Australian Open. Из первого круга Кубек вернулся со счётом 0-6 1-6 1-4 15-40 , в конечном счете он выиграл у Кирилла Сольнье, 0-6 1-6 7-6 (6) 6-4 8-6. В следующем раунде он снова проиграл 2 сета Джеймсу Блейку, выиграв в 5 сетов. Коубек затем победил Кристиана Плесса в третьем круге, а также Фернандо Гонсалеса в четвёртом и проиграл Иржи Новаку в четверть-финале. В оставшейся части 2002, лучшим результатом Коубека было появление в четверть-финале Гамбург Мастерс, он проиграл Томми Робредо. Коубек затем закончил год с 7 последовательными поражениями первого круга. Рейтинг Коубека подскочил в 2003 году, когда он выиграл свой третий титул в карьере в Дохе. Коубек вышел в третий раунд в 2004 году на Открытом чемпионате Франции и проиграл Давиду Налбандяну. Он имел положительную реакцию на глюкокортикостероидов в 2004 на Открытом чемпионате Франции, впоследствии он был дисквалифицирован на три месяца. ITF отклонила апелляцию Коубека о приостановлении, хотя и признавала, что Коубек не использовал допинг, чтобы повысить выносливость. Коубек утратил место и денежные призы от «Ролан Гаррос», хотя его результаты после «Ролан Гаррос» не были онулированы. В результате травмы Коубек не играл в 2005 году, и его рейтинг упал за пределы ТОП-100. Коубек провел большую часть года, играя матчи по схеме «Челленджер». Его лучший результат за год был выход в третий круг в Китцбюэле, где он уступил Николасу Массю и в полуфинал в Хельсинки, где он проиграл Бьерну Рехнквисту. В начале 2006 года, Коубек занял сто восемьдесят второе место в мире. Коубек достиг третьего круга в Штутгарте . Он закончил год, занимая 80 место. В парном разряде Коубек выиграл свой первый титул в Generali. Коубек закончил сезон 2007 года, занимая место в ТОР-50. Коубек начал 2008, выйдя в третий круг на Australian Open, прежде чем проиграть Полю-Анри Матье в 5 сетов. В марте у Коубека появились проблемы со спиной.