Холланд родился в Гриндейле в регионе Кентербери на Южном острове, кроме него в семье было еще семеро детей. Его отец был фермером и торговцем, а в 1912 году он был избран мэром Крайстчёрча.
Холланд в составе новозеландской армии принимал участие в Первой мировой войне и дослужился до младшего лейтената артиллерии. Он участвовал в Мессинской битве, заболел, полгода провёл в госпитале и после нескольких операций лишился лёгкого.
Холланд был способным спортсменом и спортивным администратором, он представлял Кентербери на соревнованиях по хоккею местного уровня, а также в соревнованиях между островами. После завершения карьеры игрока он управлял сборной Новой Зеландии по хоккею, которая совершила беспроигрышный тур по Австралии в 1932 году, а также стал выдающимся хоккейным судьёй. Его основным местом работы стала успешная семейная проектная компания в Крайстчёрче.
Холланд был выходцем из семьи известного политика, его отец Генри Холланд в 1912—1919 был мэром Крайстчёрча. В 1935 году Сидни Холланд был избран в парламент, заменив своего отца, который оставил этот пост из-за болезни. В 1940 сменил Адама Гамильтона на посту лидера оппозиционной Национальной партии и стал лидером оппозиции, занимая этот пост почти 10 лет, пока националисты не одержали победу на выборах 1949 года.
В парламенте он представлял округа Крайстчёрч-Норт (1935—1946), а затем Фендлтон (1946—1957).
Первое Националистическое правительство Новой Зеландии во главе с Холландом провело ряд экономических реформ, направленных на уменьшение государственного контроля. В 1950 году правительство также осуществило конституционную реформу, упразднив Законодательный совет (верхнюю палату парламента Новой Зеландии), из-за его неэффективности. С этого времени в Новой Зеландии однопалатный парламент.
В 1951 году произошел конфликт между правительством во главе с Холландом и бастующими докерами и шахтёрами, требования которых он называл «промышленной анархией». Он распорядился, чтобы армия разгружала грузы в основных портах, и объявил о проведении досрочных выборов, чтобы заручиться поддержкой своей политики. На выборах Национальная партия упрочила свои позиции.
В 1951 году правительство подписало оборонительное соглашение АНЗЮС с Австралией и США. Правительство также осуществило конституционную реформу, упразднив Законодательный совет (верхнюю палату парламента Новой Зеландии), из-за его неэффективности. С этого времени в Новой Зеландии однопалатный парламент.
В 1954 году Новая Зеландия совместно с Австралией, Францией, Пакистаном, Филиппинами, Таиландом, Великобританией и США вошла в Организацию договора Юго-Восточной Азии (СЕАТО), основной задачей которой стало противодействие военному влиянию СССР и стран социалистического лагеря в Юго-Восточной Азии.
В сентябре 1957 года из-за ухудшившегося состояния здоровья Холланд незадолго до выборов передал посты своему заместителю Кейту Холиоку.
В ноябре 1957 года Холланд ушел из парламента. После отставки Холланду было присвоено рыцарское звание. В 1961 году он скончался в госпитале Веллингтона.
Его сын Эрик Холланд был депутатом парламента от Национальной партии (1967—1981) и членом правительства (1975—1978).
Холланд был одним из наиболее значительных новозеландских политиков. Причина этого заключается не только в том, что он 22 года был членом парламента, в том числе 17 лет возглавлял партию, и почти 8 лет находился во главе правительства, и не в достижениях его правительства в 1949—1957 годах. Его основной заслугой, безусловно, является создание и консолидация Национальной партии, которая доминировала в политике Новой Зеландии большую часть второй половины XX века.