Начав свою актёрскую карьеру в 1905 году с незначительной роли злодея в театральной постановке «Шерлок Холмс», Сидни Чаплин постепенно перешёл на киноэкран, следуя по стопам своего брата Чарли.
За свою актёрскую карьеру, закончившуюся в 1929 году, он снялся в 36 фильмах.
1. Его доисторическое прошлое (1914)
2. Среди плакальщиков (1914)
3. Гольфист Гассл (1915)
4. Гидди, Гэй и Тиклиш (1915)
5. Это весеннее чувство (1915)
6. Собачья жизнь (1918)
7. На плечо! (1918)
8. Король, дама, валет (1921)
9. День расплаты (1922)
10. Пилигрим (1923)
11. Рандеву (1923)
12. Тётушка Чарли (1925)
13. Охотник за удачей (1927)
14. Недостающее звено (1927)
Одним из основных занятий Сидни была помощь его брату Чарли, которая заключалась в рекламном продвижении, консультациях и т. п. Однако наиболее значимый след в истории (помимо актёрской деятельности) Сидни Чаплин оставил в сфере авиации. В мае 1919 года вместе с лётчиком Эмери Роджерсом он основал первую частную американскую авиакомпанию, занимавшуюся внутренними перевозками, The Syd Chaplin Airline, Co., которая располагалась в Санта-Монике, штат Калифорния.
Компания просуществовала всего один год, но за это время она успела стать первой в ряде достижений:
Сидни Чаплин ушёл из авиации как только правительство начало разработку системы лицензирования пилотов и ввело налогообложение для авиакомпаний и владельцев самолётов.