Симон Клдиашвили в 1895 году окончил московское училище живописи, ваяния и зодчества.
Работал преимущественно в Тифлисе, где им было построено множество жилых домов, а также здание грузинской гимназии (1899—1906) в котором в советское время размещался Тбилисский университет.
Симон Клдиашвили участвовал в научных экспедициях академика Е. С. Такайшвили в которых обследовались памятники древнегрузинского зодчества.