Наряду с Майклом Джорданом Пиппен на протяжении целого десятилетия был лидером одной из самых популярных в истории команд НБА. Только Пиппен и Джордан были в составе «Буллз» во всех 6 чемпионских сезонах. Всего в НБА провёл 17 сезонов.
21-летний Пиппен был выбран под общим пятым номером драфта 1987 года клубом «Сиэтл Суперсоникс» и немедленно обменян в «Буллз» на восьмой номер драфта гаитянского центрового Олдена Полинайса.
9 декабря 2005 года на специальной церемонии клуб «Чикаго Буллз» в знак заслуг Пиппена навечно вывел 33-й номер, под которым он выступал, из обращения и поднял майку с этим номером под своды Юнайтед-центр. Это лишь четвёртый по счёту номер, выведенный «Чикаго Буллз» из обращения после 23-го (Майкл Джордан), четвёртого (Джерри Слоан) и десятого (Боб Лав).
В январе 2008 года 42-летний Пиппен вернулся в баскетбол и сыграл три матча за финский клуб «Торпан Поят» (ToPo) и шведский «Сундсволл Дрэгонз». В первом матче за финский клуб Скотти набрал 12 очков, а его клуб победил 93-81. На следующий день во втором матче на счету Скотти было девять очков и девять подборов, а ToPo выиграл 98-85. В третьем матче за «Сундсволл Дрэгонз» Пиппен набрал 21 очко, сделал 12 подборов, шесть передач и два перехвата, а «Драконы» победили 102-74. За матч в составе шведского клуба Пиппен получил 66 тысяч долларов. Интересно, что в 2005 году за ToPo сыграл один матч бывший партнёр Пиппена по золотому «Чикаго» Деннис Родман.
В 2010 году Пиппен включён в Баскетбольный Зал славы.