При рождении Роберт Сандерс, он был оставлен матерью в сиротском приюте, через три недели усыновлен семьей Брэкидж, которые дали ему новое имя и фамилию. Учился в высшей школе Денвера, затем в Дартмутском колледже. Испытал влияние концепций Эйзенштейна, фильмов Кокто и итальянских неореалистов. Дебютировал в 1952 году.
В 1953 переехал в Сан-Франциско, где познакомился с поэтами Робертом Данкеном и Кеннетом Рексротом, в 1954 — в Нью-Йорк, где сблизился с Д. Кейджем, М. Дерен, Д. Корнеллом.
Снял около 400 бессюжетных, построенных на метафорике короткометражных и полнометражных лент, применяя технику коллажа, подрывавшую последовательное повествование, и специальные способы обработки пленки, включая процарапывание и ручную раскраску, разрушавшие «реалистический» характер изображения.
Написал несколько книг о кино, часто выступал с лекциями в университетах и галереях, с 1969 преподавал историю кино в Чикаго и Боулдере (Колорадо). Среди учеников Брэкиджа — Мэтт Стоун и Трей Паркер.