Начинал играть в команде московского института физкультуры («Инфизкульт», полное название — Государственный Центральный Ордена Ленина Институт Физической Культуры (ГЦОЛИФК)), в 1936 году был приглашён в московский «Спартак».
Свой первый матч за «Спартак» провёл 5 сентября 1936, а первый мяч забил уже 21 сентября 1936 в товарищеском матче против турецкой команды. Также он был автором голевой передачи на Владимира Степанова, забившего первый мяч.
В осеннем розыгрыше первенства СССР 1936 года стал чемпионом. Выходил на поле в основном составе в четырёх матчах (из семи), забил один мяч.
24 мая 1937 года состоялся первый гол в официальном матче: во встрече 1/64 Кубка СССР против «Судостроителя» из Сормова Степан Кустылкин забил два мяча. (Хотя по разным данным, имеются в виду печатные издания того времени, в матче «Динамо» (Ленинград) — «Спартак» (Москва), состоявшийся 30 сентября 1936 и закончившийся победой спартаковцев со счетом 3:0, первый мяч забил Кустылкин (некоторые издания пишут Пётр Никифоров).
Был в составе московского «Спартака» до 1939 года. Также в это же время играл в хоккей с мячом.
Ушёл добровольцем на фронт, на финскую кампанию. Был ранен. Умер от ран в госпитале в Ленинграде в 1940 году.
У него остались трое сыновей. Старший, Евгений (1935), стал лётчиком-истребителем, Виктор (1937) — танкистом, Игорь (1939) — токарем высшей квалификации, работал на Тушинском машиностроительном заводе.