Сын актрисы Анастасии Вертинской и режиссёра Никиты Михалкова.
Окончив Московскую художественную школу, Степан прошёл армейскую службу на Дальнем Востоке.
По возвращении из армии поступил в Институт иностранных языков, но проучился там всего три года.
В 1991 году закончил Московскую киношколу и в том же году с Федором Бондарчуком создал одну из первых в России профессиональных студий по производству музыкальных видеоклипов и рекламных роликов «Art Pictures Group».
Режиссёр, основатель и организатор фестиваля видеоклипов «Поколение».
Снялся в фильмах «Автостоп» (1990) и «Стреляющие ангелы» (1993).
В 2001 году совместно с рестораторами Аркадием Новиковым и Фёдором Бондарчуком Степан открыл свой первый ресторан Vаниль (Москва, м. Кропоткинская, ул. Остоженка, д. 1.), в 2004 году — рестораны «Вертинский» (Москва, м. Кропоткинская ул. Остоженка, д. 3/14.) и «Ветерок» (Москва, ул. Кузьминская, д. 10 (на территории Кузьминского парка, Дом на плотине), в 2005 году — «Casual» (Москва, м. Кропоткинская, Обыденский 1-й пер., д. 3.). Владелец сети кафе-булочных бизнес-класса «Хлеб & Co».
Первая жена — манекенщица Алла Сивакова, в браке с ней Степан прожил 12 лет. За это время у них родилось трое детей: старшая дочь Саша Михалкова (род. 1992) закончила школу экстерном в 15 лет, учится в МГУ на историческом факультете, и младшие: Василий (род. ок. 1999) и Пётр (род. ок. 2002).
Вторая жена с 1 марта 2008 года Елизавета Ильина (род. 1986) — модель.