Из дворян Тверской губернии. Отец - камер-фурьер Степан Степанович Андреевский, мать - Елизавета Тимофеевна Андреевская (урожденная Кардо-Сысоева). Имел двух братьев - Константина Степановича Андреевского и Николая Степановича Андреевского, которые также участвовали в Бородинском сражении и дослужились до генеральского звания. Дети - Михаил, Сергей, Алексей и Елизавета.
В службу вступил 30 июня 1799 года юнкером в Лейб-гвардии Конный полк. 14 марта 1801 произведён в корнеты, 30 апреля 1802 — в поручики, 28 декабря 1803 — в штабс-ротмистры. Участник Аустерлицкого сражения 1805 г. 12 августа 1807 произведен в ротмистры.
20 мая 1808 награждён Орденом святого Георгия 4-й ст.
28 ноября 1809 г. пожалован чином полковника.
В начале 1812 г. лейб-гвардии Конный полк, в котором служил Андреевский, в составе Гвардейской кирасирской бригады 1-й кирасирской дивизии входил в 5-й резервный (гвардейский) корпус 1-й Западной армии. Андреевский активно действовал в боях с французами под Витебском (13-14 июля 1812), Смоленском, Бородином, Малоярославцем, Красным.
В заграничных походах 1813—1814 сражался под Бауценом, Дрезденом, Кульмом. За отличную храбрость в Кульмском сражении, произведен 15 сентября 1813 в чин генерал-майора. Его мужество и героизм в сражениях под Лейпцигом и Фер-Шампенуазом отмечены русскими и иностранными орденами, за взятие Парижа награждён золотою шпагой с надписью «за храбрость» с алмазами.
28 сентября 1813 назначен состоять при Его Императорском Высочестве Константине Павловиче. По прошению уволен в отставку с мундиром 31 августа 1814.
Вновь принят на службу 27 февраля 1819 и определен в лейб-гвардии Уланский полк, спустя семь месяцев назначен командующим 2-й бригадой 1-й уланской дивизии. 18 апреля 1821 определён командиром л.-гв. Уланского полка. С 1 января 1827 стал командиром 2-й бригады легкой гвардейской кавалерийской дивизии. С 5 апреля 1828 ему было назначено состоять по кавалерии. Уволен от службы 2 июля 1828.
Похоронен в с. Жданово Курмышского уезда Симбирской губернии.
«На надгробным камне дата рождения Андреевского Стефана Стефановича 28 мая 1782 г. Похоронен генерал в селе Жданово Нижегородской Области Пильненского р-на»