Родом из Бирмингема, Уинвуд с детства аккомпанировал заезжим звёздам ритм-энд-блюза — Би Би Кингу, Мадди Уотерсу, Джону Ли Хукеру, Бо Дидли, Чаку Берри. Во время работы в Traffic стал близким другом Джимми Хендрикса, с которым они записали первую версию его знаменитой композиции «All Along the Watchtower». При записи хендриксовской «Voodoo Chile» Уинвуд играл на органе Хаммонда, равно как и на записанной Джо Кокером в 1969 г. версии «With a Little Help from My Friends». В том же году создал с Эриком Клэптоном коллектив «Blind Faith».
В 1970-е и 1980-е гг. занимался преимущественно сольной карьерой, однако широкую популярность обрёл только во второй половине 1980-х с синглами «Higher Love» и «Roll With It», которые возглавили американский хит-парад продаж Billboard Hot 100. Он также играл в качестве приглашённого музыканта на некоторых записях Дэвида Гилмора, Лу Рида и Кристины Агилеры.