Стивен Уилсон проводит большую часть своей жизни в Лондоне и в Тель-Авиве.
Стивен с раннего детства увлекался музыкой. Будучи ребёнком, он с наслаждением слушал альбомы Донны Саммер и Pink Floyd. Именно эти исполнители, по его словам, больше других повлияли на его вкус, музыкальное развитие и будущее творчество. Стивен неохотно занимался игрой на гитаре, но любил экспериментировать со звуками и музыкальными инструментами. Когда мальчику исполнилось двенадцать лет, его отец, по профессии инженер-электротехник, смастерил ему многоканальный магнитофон[уточнить] (англ. multi-track tape machine), которым Стивен серьёзно увлёкся.
В возрасте пятнадцати лет, Стивен Уилсон вместе с клавишником Саймоном Вокингсом (Simon Vockings) записывают свой первый альбом «Prayer for the Soul», назвав свою группу Altamont. На нём они исполняют песни на стихи Алана Даффи (Allan Duffy), чьи тексты позже станут песнями «This Long Silence» и «It Will Rain for a Million Years» группы Porcupine Tree.
В 1983 и 1985 годах Уилсон вместе со своей новой группой прогрессивного рока Karma записывает альбомы The Joke’s On You и The Last Man To Laugh, которые содержат песни «Small Fish», «Nine Cats» и «The Joke’s On You», переработанные впоследствии группой Porcupine Tree.
В 1986 году Стивен Уилсон основывает группу No Man Is An Island (Except The Isle Of Man), чьё название позже сокращается до лаконичного No-Man. В этом проекте Уилсон и присоединившийся к нему Тим Боунес () концентрируются на стиле синти-поп. В течение лет группа приглашала многих музыкантов для совместной работы, в их числе Роберт Фрипп, Тео Трэвис, Пэт Мастелотто
Годом позже, Уилсон, вместе со своим бывшим одноклассником Малколмом Стоксом () основывают коллектив в стиле психоделического и прогрессивного рока — Porcupine Tree. С тех пор обе группы существуют и развиваются параллельно, записывая и выпуская всё новые и новые записи.
В конце 1990-х годов Уилсон не прекратил искать новые и экспериментальные направления. Так появились проекты Bass Communion и Incredible Expanding Mindfuck (IEM). Кроме того, он стал выпускать некоторые песни под своим настоящим именем. В 2001 году Уилсон знакомится с израильским музыкантом Авивом Геффеном и основывает с ним проект Blackfield.
Будучи опытным продюсером, Стивен Уилсон проводит много времени в работе над записями других известных музыкантов. К ним относятся Opeth, O.S.I., Йоко Оно, Orphaned Land, Anathema и многие другие. Записанный им альбом «Fear of a Blank Planet» (Porcupine Tree) занял третье место в категории «Альбом 2007 года» по версии журнала Sound & Vision.
В период с 2003 по 2010 год Стив выпускает серию CD-синглов от его собственного имени, каждый из которых содержит кавер-версии его оригинальных произведений. На дисках присутствуют песни канадской певицы Аланис Мориссет, шведской поп-группы ABBA, британской рок-группы The Cure, шотландского композитора Момуса и певца Донована. Стив так же включил кавер в трибьютный альбом Тима Смита из Cardiacs.
Время от времени Уилсон пишет статьи для британского журнала Classic Rock, а также для мексиканского издания Rolling Stone.
Серия альбомов, выпущенных маленькими тиражами (500—1000 штук) на частном лейбле Уилсона Headphone Dust, содержащие кавер-версии известных песен.