Родился в городе Одатэ префектуры Акита в крестьянской семье, затем семья переехала в портовый город Отару на Хоккайдо. После окончания учебы в университете работал в банке. Рассказы начал писать еще во время учёбы. Основой мотив — конфликт обездоленных с миром наживы. К концу 20-х годов стал видным представителем японской пролетарской литературы. Одна из самых известных книг автора — роман «Краболов» (Kanikosen) — написанный в 1929 году и рассказывающий историю о самоорганизации японских рыбаков для противостояния жестокой эксплуатации, популярен до сих пор и был переиздан в 2008 году тиражом в 500 тыс. экземпляров и переведен на корейский язык. В 1931 году Кобаяси вступил в Коммунистическую партию Японии. После участия в протестах против агрессии Японии в Китае вынужден был уйти в подполье, однако впоследствии был арестован политической полицией и умер под пытками.
В 1953 году по роману «Краболов» снят одноименный фильм.
В 1973 году перевод на английский язык романов «Краболов» и «Отсутствующий помещик» был спонсирован ЮНЕСКО.
В 1974 году снят фильм о жизни Такидзи Кобаяси.
В 2009 году вышла еще одна экранизация романа «Краболов» .