Родился 1 августа 1972 года в городе Красноярске. После окончания института родители Олега переехали в посёлок Северо-Енисейский (Северо-Енисейский район Красноярского края).
По словам его матери, Маргариты Константиновны, он мечтал стать офицером с четырёх лет. С детства Олега окружали родные люди, так или иначе связанные с воинским долгом. Мать — врач-окулист, офицер медицинской службы. Отец — Анатолий Николаевич — долгое время работал прокурором Северо-Енисейского района, лейтенант. Дед Олега, Константин Архипович Лукашевич, закончил Великую Отечественную войну старшим лейтенантом. Среди родных два дяди — старшие лейтенанты, трое — подполковники, один — полковник, второй дед — генерал-майор.
В 1989 году Олег закончил Северо-Енисейскую среднюю школу № 1 им. Е. С. Белинского. После школы подал документы в Дальневосточное военное общевойсковое командное училище (г. Благовещенск). По окончании училища в 1993 году был направлен в в/ч 54252.
С января по август 1996 года Олег Тибекин принимал участие в боевых действиях в Чеченской республике в составе 166-й отдельной мотострелковой бригады (г. Тверь). За проявленное мужество был награжден медалью «За отвагу».
С сентября 1999 года (в августе был отозван из отпуска) участвовал в антитеррористической операции на территории Чечни в составе 752-го мотострелкового полка (г. Нижний Новгород).
Капитан Тибекин погиб 16 декабря 1999 года на поле боя при штурме высоты 398,3 в Октябрьском районе города Грозного.
При штурме высоты рота попала под миномётный огонь. Двух раненых ребят командир вынес из боя, а вернувшись, приказал сменить позицию. Как опытный капитан, в сложившейся ситуации он принял решение остаться и прикрывать огнем отступление солдат. Отстреливался до последнего, пока боевики не взобрались на высоту и не расстреляли его в упор.
Похоронен на родине, на Аллее славы в Красноярске.
Именем Тибекина названы улица и школа в посёлке Северо-Енисейском. Эту же школу в 1942 окончил и Герой Советского Союза Ефим Семёнович Белинский. Так совпало, что оба выпускника этой школы погибли, спасая своих солдат в один и тот же день — 16 декабря, лишь с разницей в 55 лет.
15 ноября 2002 года в Нижнем Новгороде, в военном городке, установлен бюст героя.