Тимоти Лири родился в Спрингфилде, штат Массачусетс. Получил образование в университетах Алабамы, Беркли. С весны 1960-го преподавал в Гарварде.
В 1957 г. создал психодиагностическую методику «тест межличностных отношений Лири», которая до сих пор используется в спецслужбах США.
Свою скандальную известность Лири получил за исследование влияния психоделиков на психику и нервную систему человека. Его исследования были в самом разгаре, когда психоделики (и прежде всего ЛСД) объявили вне закона. Эксперименты пришлось прекратить, но отказываться от психоделиков Лири не собирался и пожертвовал ради исследований профессиональной карьерой и репутацией академического ученого.
Эта скандальная слава Лири привела к замалчиванию его заслуг в тех областях психологии, которые позже стали ассоциироваться совсем с другими именами. Так, его имя по праву должно было бы стоять в одном ряду с именами Роджерса, Баха[уточнить], Перлза, Берна и других пионеров групповой терапии. Основы теории коммуникативных игр также изначально разрабатывались Лири, однако известность эта теория получила в модификации Эрика Берна.
Новаторские идеи самоактуализации и личностного роста, пронизывающие ранние работы Лири, совпадают по времени публикации с новациями признанных лидеров гуманистической психологии — Маслоу, Роджерса, Шарлотты Бюлер, к числу которых нужно отнести и Лири. Связано это, вероятно, с тем, что Лири лишь намечал многие перспективные тенденции, а потом без всяких фрейдовских терзаний «усмехался», наблюдая, как их подхватывают и разрабатывают другие.
Лири получил огромную популярность в разгар движения хиппи. Со временем в прессе его стали называть «ЛСД-гуру». Собственный психоделический опыт произвел на Лири неизгладимое впечатление. «Я вдруг ощутил, — писал он, — что красота и ужас, прошлое и будущее, бог и дьявол находятся за пределами моего сознания, но внутри меня. За пять часов я больше узнал о работе человеческого разума, чем за пятнадцать лет профессиональной практики». Лири активно пропагандировал психоделики, выступал с лекциями и написал ряд книг, посвящённых расширению границ человеческого сознания.
C 1965 г. у Лири начались проблемы с законом — его неоднократно арестовывали по обвинению в хранении наркотиков, пока в 1969 г. Верховный суд США не признал доктора Тимоти Лири невиновным по делу о налоге на марихуану. В день признания своей невиновности Лири заявил о своем участии в выборах на пост губернатора Калифорнии, бросив тем самым вызов Рональду Рейгану. Предвыборная кампания Лири проходила под лозунгом «Собирайтесь, и устроим вечеринку» (англ. «Come together, join the party»). Свою знаменитую песню «Come Together» Джон Леннон написал специально для Лири, взяв за основу его предвыборный лозунг.
В 1970 году Лири арестовали по обвинению в хранении и употреблении наркотиков, осудив в общей сложности на 38 лет тюремного заключения. При определении места заключения Лири должен был пройти различные психологические тесты на профпригодность, многие из которых были составлены им же самим, включая «тест Лири», поэтому он с легкостью создал образ человека, наилучшим образом подходящего к садово-полевым работам. Благодаря этому его поместили в тюрьму мягкого режима и стали направлять на уборку и облагораживание территорий, чем он и воспользовался при побеге в сентябре 1970 г.
Братство Вечной Любви, у истоков которого стоял Лири, заплатило леворадикальной организации Weathermen за переправку Лири и его жены из США в Алжир, где его взяли под свою опёку скрывавшиеся там руководители «Чёрных пантер» во главе с Элдриджем Кливером. Однако затем Лири заявил, что Кливер попытался взять его и его жену в заложники.
В 1970 г. Лири с женой перебрались в Швейцарию, но, не получив там убежища, Тимоти вынужден был бежать в Афганистан. Там прямо в аэропорту Лири был арестован сотрудниками Федерального бюро по борьбе с наркотиками США, возвращён в США и снова посажен в тюрьму (1972), откуда вышел лишь в 1976 — уже на законных основаниях.
СМИ того времени и некоторые авторы статей о Тимоти Лири связывали его досрочное освобождение с сотрудничеством с ФБР и дачей показаний против своих друзей, организовавших побег. На самом деле, согласно открытому письму друзей Тимоти Лири, Лири никогда не скрывал факта разговоров с агентами ФБР (о чем писал в автобиографии) и реального вреда никому не причинил. Он заранее предупредил друзей, устроивших побег, о своем сотрудничестве. В итоге он дал показания только против тех, кто давно находился в подполье, или чью вину было невозможно доказать. Это не устроило спецслужбы и его оставили под стражей. Его последующее освобождение было связано с падением Никсона, уотергейтским скандалом, скандалом, связанным с превышением своих полномочий со стороны ФБР при работе с радикальными группами, и сменой губернатора Калифорнии с Рональда Рейгана на Джерри Брауна.
В 1980-е годы Лири увлёкся компьютерами и даже создал ряд программных продуктов.
Скончался Тимоти Лири 31 мая 1996 года от рака простаты. Процесс умирания был записан на видео по просьбе умирающего. Последняя фраза, которую произнес Лири перед смертью, была «почему бы и нет?».
Вскоре после смерти его голова была отделена от тела и немедленно заморожена. 7 граммов праха Лири были отправлены 21 апреля 1997 года на орбиту Земли ракетой Пегас, где они пребывали 6 лет, пока не сгорели в атмосфере.
Биографы Лири говорят, что в свою яркую и насыщенную жизнь он сумел вместить тысячи жизней, предстать во множестве ипостасей. Известной стала фраза Лири, высказанная в интервью журналу «The Realist»: «Каждый получает такого Тимоти Лири, какого заслуживает».
Взгляды Лири разделял английский писатель Олдос Хаксли, тоже являвшийся сторонником теории «расширения сознания». Творчество Лири повлияло на формирование взглядов многих известных людей, среди них Роберт Уилсон и Роберт Турман. Известная американская прог-рок-группа Tool использует запись речи Лири, начинающуюся словами «Think for yourself, question authorities…» на концертных выступлениях перед исполнением песни Third Eye.