Томас Эдвард Босли родился в еврейской семье в Чикаго. Во время Второй мировой войны служил в Военно-морских силах США.
В 1947 году, во время обучения в Университете ДеПол в Чикаго, состоялся его театральный дебют. В 1949 году был удостоен премии «Тони», за роль в бродвейском мюзикле «Фиорелло!». В кино актёр дебютировал в 1963 году в фильме «Любовь с подходящим незнакомцем», в котором снимался вместе с Натали Вуд.
Дальнейшая его карьера была сосредоточена на телевидении, где она стал известен благодаря своим ролям в телесериалах «Счастливые дни», «Она написала убийство» и «Тайны отца Даулинга». Благодаря своему запоминающемуся голосу, Том часто принимал участие в озвучивании мультфильмов, телепередач и документальных фильмов. Последней его ролью стал Артур в романической комедии 2010 года «План Б» с Дженнифер Лопес в главной роли.
Том Босли умер 19 октября 2010 года в возрасте 83 лет в своём доме в Палм-Спрингс, штат Калифорния, от стафилококковой инфекции.