Том Оккер начал свою теннисную карьеру как любитель в 1960 году. С 1964 по 1968 год он выиграл 18 любительских теннисных турниров. Оккер был чемпионом Нидерландов в 1964-1968 годах, чемпионом Бельгии в 1966-1967 годах и победителем теннисного турнира VII Маккабиады (1965 год) в одиночном и парном разрядах.
В 1968 году, перед самым началом «Открытой эры», Оккер переходит в профессионалы. Свой первый турнир в ранге профессионала, Открытый чемпионат Италии, он выиграл в том же году, сразу в одиночном и парном разряде (в парах он играл с американцем Марти Риссеном). В этом же году он становится первым голландцем, сыгравшим в финале турнира Большого шлема: в финале Открытого чемпионата США он в упорном пятисетовом поединке (в первом сете было сыграно 26 геймов) уступил второй ракетке мира Артуру Эшу.
В дальнейшем Оккер, прозванный за свои быстрые перемещения на корте «Летучим голландцем», выиграл ещё 30 любительских и профессиональных турниров в одиночном разряде и 77 в парах. По суммарному количеству турниров, выигранных в одиночном и парном разрядах, Оккер входит в первую пятёрку среди мужчин за всю историю тенниса. Он больше не попадал в финал турниров Большого шлема в одиночном разряде, но в паре сыграл во всех четырёх финалах и выиграл два из них: Открытый чемпионат Франции в 1973 году (в паре с Джоном Ньюкомбом) и Открытый чемпионат США в 1975 году (в паре с Риссеном). Уже в 1969 году он впервые возглавил рейтинг АТР среди игроков в парном разряде.
Помимо пяти выступлений в финалах турниров Большого шлема, следует отметить также многочисленные выступления Оккера в итоговых турнирах года по версиям двух профессиональных теннисных ассоциаций, АТР и WCT, в которых участвовали только 8 лучших игроков и 4-8 лучших пар сезона. Оккер пять раз участвовал в этих турнирах в одиночном разряде и семь раз в парном, четыре раза играл в финалах и один раз одержал победу (в парном разряде в 1978 году, с поляком Войцехом Фибаком). В 1973 году по дороге к своему единственному финалу «Мастерс» в одиночном разряде Оккер победил Ньюкомба, действующего чемпиона Австралии и США и своего партнёра в победном финале во Франции того же года; в финале он уступил Илие Настасе, победителю Открытого чемпионата Франции в одиночном разряде и первой ракетке мира на тот момент согласно рейтингу АТР. Вскоре после этого Оккер достиг третьей строчки в рейтинге АТР, высшей за свою карьеру в одиночном разряде.
С 1964 по 1981 год Том Оккер провёл 35 игр за сборную Нидерландов в рамках Кубка Дэвиса, одержав 15 побед и потерпев 20 поражений (баланс 10–13 в одиночном разряде и 5–7 в парах). Высшим успехом сборной в эти годы стало участие в финале Европейской группы в 1981 году, где она уступила 5–0 сборной СССР.
Том Оккер завершил выступления в ноябре 1981 года, хотя спустя полгода и был вместе с Риссеном допущен к участию в парном турнире на Уимблдоне; они проиграли в первом же круге. В настоящее время Оккер иногда участвует в соревнованиях ветеранов.
Том Оккер играл в финале Открытого чемпионата США 1968 года как «зарегистрированный профессионал», в то время как его соперник в финале, Артур Эш, будучи лейтенантом армии США, считался любителем. В результате Оккер заработал за выход в финал 14 тысяч долларов, а Эш получил по 28 долларов в день на покрытие расходов.