Томас Кинкейд вырос в маленьком городке Плейсервилль, штат Калифорния, окончил среднюю школу в 1976 году, учился в Калифорнийском университете в Беркли и Колледже Искусства в Пасадине. Женился в 1982 году, супругу зовут Нанетт, у них родились четыре дочери: Мерритт (р. 1988), Чандлер (р. 1991), Уинсор (р. 1995) и Эверетт (р. 1997), все названы в честь знаменитых художников.
Учителями Кинкейда до колледжа были Чарльз Белл и Гленн Весселс. Весселс и убедил Кинкейда поступать в Калифорнийский университет в Беркли. Отношения Кинкейда и Весселса показаны в полу-биографическом фильме Рождественский коттедж, выпущенном в 2008 году.
После двух лет общего обучения в Беркли, Кинкейд перевёлся в знаменитый национальный Художественный Колледж в Пасадене. В июне 1980, Кинкейд провёл летнее путешевствие по соединённым Штатам со своим другом из колледжа, Джимом Гурнейем. Оба закончили своё путешествие в Нью-Йорке и заключили контракт с издательством Гуптилл на выпуск Руководства по эскизированию. Двумя годами позже, они выпустили Руководство по Эскизированию (The Artist's Guide to Sketching), которое стало одним из наиболее продаваемым продуктом этой компании в том году. Успех книги привёл его и Гурнея в Студию Ральфа Бакши, создающую декорации к анимационному фильму Огонь и Лёд (1983). Пока Кинкейд работал над фильмом, он начал пробовать рисовать свет и воображаемые миры. После фильма, Кинкейд решил зарабатывать как художник, продавая свои оригиналы в галереях по всей Калифорнии.
Главной особенностью картин Кинкейда являлись светящиеся блики и насыщенные пастельные тона. Он изображал в импрессионистском стиле светящиеся контуры, буколические, идиллические предметы, такие как сады, ручьи, каменные коттеджи, городские улочки.
Также он писал картины на различные христианские темы, изображал христианские кресты и церкви. Себя Кинкейд называл «набожным христианином» (все его дети имеют второе имя «Кристиан»). Кинкейд говорил, что получает вдохновение от религии и что в его работах содержится большой моральный аспект. Также он считал, что его задача как художника трогать людей всех вероисповеданий, чтобы принести мир и радость в их жизнь через образы, которые он создает.