Томас родился во дворце Вудсток в Оксфордшире. До этого его мать королева Филиппа родила троих детей (двух мужского пола, одного — женского), которые умерли в детстве. Томас был пятым из сыновей короля Эдуарда III, который достиг совершеннолетия.
В 1376 году он женился на Элеоноре де Богун, дочери Хамфри де Богуна, 7-й графа Херефорд и Джоан Фицалан. Элеонора была одной из богатейших невест в Англии. Из владений отца ей достались Плиши, Калдикот, Брекон, Бронллис, а также ряд владений в Эссексе, Брекнокшире, Хантингдоншире. В этом же году король восстановил для Томаса титул графа Эссекс, который был упразднён после смерти Хамфри де Богуна в 1373 году. Младшая сестра жены Томаса, Мария де Богун, несмотря на попытки Томаса сделать её монахиней, позже вышла замуж за Генриха Болингброка, который впоследствии стал королем Англии.
В 1377 году, когда отец Томаса Эдуард III скончался, на трон взошел сын его старшего брата Эдуарда, принца Уэльского, Ричард II, которому на тот момент было 10 лет. Сам принц Эдуард умер за год до отца. Раньше Томас не входил в круг придворных короля как и его брат Джон Гонт, который, однако, вскоре стал его ближайшим советником. Тем не менее, в том же году в возрасте 22 лет, Томас был сделан графом Бекингемом.
Томас командовал одной из крупнейших кампаний в то время, направленной против Бретани и противника Англии, герцога Бретани Жана IV. Из-за сомнительной безопасности судоходных путей в Бретань, английская армия переправилась на континентальную часть материка, во французский порт Кале. Войско в 5000 солдат во главе с графом двинулрсь к востоку от Парижа, и вскоре они столкнулись с армией Филиппа Смелого, герцога Бургундии в Труа. Французские войска узнали, что англичане находятся под Креси и Пуатье и решили не давать им сражения, поэтому в конце концов две армии разошлись. Французские оборонительные операции были брошены после смерти Карла V несколько дней спустя. Граф Томас продолжал продвигаться дальше на запад, разоряя все на своем пути, а в ноябре 1380 года он осадил Нант и важный мост через Луару, разделявший город с Аквитанией. Тем не менее, он оказался не в состоянии сформировать эффективное нападение, призвал привести из Англии подкрепление в 2000 человек во главе с Томасом Фелтоном. В январе стало очевидно, что герцог Бретани примирился с новым французским королем и заключил с ним альянс, разрушивший планы Вудстока. Также дизентерия опустошила войско последнего, и ему пришлось снять осаду, приняв за это 50 тысяч франков от герцога Бретани.
В 1384 году он стал кавалером ордена Подвязки. В 1385 году Томас получил титулы герцога Альбермарль и Глостер. Год спустя, в июле 1386 года, его брат Джон Гонт уехал на Пиренейский полуостров, и Томас, заменив его место, был вовлечен в политическую жизнь королевства и стал одним из самых влиятельных людей в государстве. Вудсток нередко вступал в противоречие с самим королем Ричардом II, тогда как его старший брат Эдмунд Лэнгли, 1-й герцог Йорк, оставался в стороне.
Томас был лидером группы влиятельных аристократов, которых называли лордами-апеллянтами. Они добивались продолжения войны против Франции. Король устранил от себя своего фаворита, Роберта де Вера, 9-го графа Оксфорд и назначил лорд-канцлером Англии Майкла де Ла Поль, 1-го графа Саффолк. Хотя граф Оксфорд был сослан в Ирландию, где Ричард дал ему титул герцога, в 1386 году король сместил Саффолка. Затем он попытался наказать оппозиционеров, которых возглавлял Ричард Фиц-Аланом, 11-м граф Арундел, друг герцога Томаса, штрафами и непродолжительными тюремными заключениями. Король закрыл парламент и решил посетить все графства страны, ища поддержки. Он вернулся в Лондон до ноября 1387 года. Ричард приказал арестовать графа Арундела, лидера лордов-апеллянтов, а герцог Ирландии, Роберт де Вер, собрал войско в графстве Чешир и отправился в Лондон. Король вызвал Глостера и Фицалана на встречу, но вместо этого направил войска на силы противников. 19 декабря состоялась битва при Рэдкот Бридже, в которой Роберт де Вер был разбит.
3 февраля 1388 года английский парламент собрался, чтобы разобрать работу короля и его советников. Он был известен как плохой парламент и завершил свою работу 4 июня. Ричард попытался аннулировать обвинения видных юристов в свою сторону, но он сказал, что Палата лордов не была связана ни с римским правом. Он вынес обвинительное заключение и приговор был исполнен (8 человек было казнено за государственную измену, а другие были сосланы). За одиннадцать месяцев Ричард II был лишен почти всех своих полномочий. В течение этого периода Томас желал сместить короля Ричарда, но его предложение не было принято большинством лордов-апеллянтов.
С возвращением его брата Джона Гонта с Пиренейского полуострова в 1389 году, влияние Томаса снизилось, и ситуация стабилизировалась. Это позволило королю Ричарду вести впредь политику мира с Францией, чему Томас всегда препятствовал.
В июле 1397 года Ричард II решил избавиться от лордов-апеллянтов, которые ограничивали его власть в последние 10 лет, а братья Томаса, Эдмунд и Джон утвердили это решение. Томас де Бошан, 12-й граф Уорик был арестован 10 июля, герцог Глостер был вызван в Лондон на следующий день и отправлен в Кале, в то время как граф Арундел сдался королю вскоре после этого. В парламенте он был осужден за государственную измену и затем казнен. Герцог Глостер который также принял обвинения, был арестован в Кале и 8 или 9 сентября убит по приказу короля в тюрьме.
Титулы и земли его были конфискованы, но его сын Хамфри носил только титул графа Бекингема. Жена Томаса Элеонора после его смерти удалилась в монастырь в Баркинге.
Жена: (с раннее, чем 8 февраля 1376) Элеонора (около 1366 — 3 октября 1399, монастырь Миноресс, Олдгейт, Лондон, похоронена в Вестминстерском аббатстве), дочь Хамфри де Богуна, 7-го графа Херефорд, графа Нортгемптон и Эссекс. От этого брака у них было пятеро детей: