С 1997 года играл в группе «Dope», сначала на бас-гитаре, а потом перешёл на гитару. Покинул группу в 2000 году. Затем он начал играть в группе «Murderdolls». Они уже было хотели записать первый (и последний с его участием) альбом, как Трипп ушёл в «Static-X» и на его место пришёл Эйси Слэйд.
В составе Static-X Трипп Эйзен участвовал в записи альбомов Machine, который был выпущенн 22 мая 2001 года и Shadow Zone, который был выпущен 7 октября 2003, и 20 июля 2004 выходит Beneath…Between…Beyond…, собрание каверов и раритетных записей.
Вскоре после выпуска Beneath… Between… Beyond…, группа начала работу над их четвёртым студийным альбомом, Start a War. В феврале 2005 года, Трипп был арестован в связи с сексуальным скандалом, связанным с несовершеннолетними, и вскоре был выгнан из группы. Прежний гитарист Коити Фукуда вернулся в группу на место Триппа.
Трипп Эйзен был арестован 10 февраля 2005 по обвинению в уголовном преступления в Оранжевом Графстве, штат Калифорния, в связи с изнасилованием несовершеннолетней девочки. Он был отпущен под залог только после нескольких часов в заключении. Только две недели спустя, 24 февраля 2005, Эйзен был арестован снова в Калифорнии детективами Нью-Джерси.
После ареста Эйзена уволили из группы и заменили его первым гитаристом Коити Фукудой. Когда Уэйна Стэтика спросили об увольнении Триппа, он сказал: «Я говорил, что мы собирались вышибить его из группы. Мы должны были это сделать».
24 июня 2005, Эйзен признал себя виновным в Калифорнийских обвинениях о незаконных половых сношений, и был приговорен к году в государственной тюрьме. После расходов в конце февраля к концу сентября 2005 в Калифорнийской тюрьме Эйзен был освобожден и должен для обвинения 7 октября 2005 в Нью-Джерси по обвинениям 24 февраля.
Группы в которых он играл: Murderdolls, Static-X, Dope, Ego, Fractured Mirror, Lovesick, The Right, Vamp и Teeze/Roughhouse.