Тыну Трубецки родился в Таллине и был старшим сыном эстонки Леили Рикк и Яна Трубецки, происходившего из княжеского рода Трубецких. После окончания театрального класса 32-ой средней школы в 1982 году, он был призван на службу в советскую армию.
После армии, Тыну появляется на восточноевропейской панк-рок сцене и основывает группу Vennaskond, которая на данный момент является самой старой непрерывно существующей рок-группой Эстонии. Помимо Vennaskond, он был солистом групп Felis Ultramarinus в 1986, V?rst Trubetsky & J.M.K.E. с 1986 по 2009, The Un Concern в 1988, и The Flowers of Romance с 1999. Также он был гитаристом группы Operatsioon ? в 1995.
В 1992 году, после возвращения в Эстонию из Финляндии, Трубецки работал охранником ETKVL Kooperaator, когда финский режиссер Пекка Карьялайнен попросил его появиться в своем фильме «Истерия». Трубецки согласился и исполнил песню Riga My Love в фильме.
В 1993 Vennaskond выпустили их первый хит, "Insener Garini H?perboloid", единственную их песню, которая написана кем-то кроме Трубецки (она была написана Алланом Вайнола).
Трубецки является членом Международной амнистии с 1992 года и Лиги Анархистов Эстонии с 1995.
Состоял в Партии зелёных Эстонии, в 2007 году был её кандидатом в Рийгикогу (Парламент Эстонии), а в 2009 году — в европарламент.
5 августа 2010 года был принят в Центристскую партию Эстонии.