Браун родился в Мюррейе, Кентукки и является выпускником средней школы округа Каллоуэй, Калифорния. Он окончил со степенью бакалавра театр при университете штата Мюррей, прежде чем перешёл в университет ДеПауль, где с сокурсниками Джоном Рейли и Джиллиан Андерсон Браун получил степень магистра. При постройке своего резюме для театра Чикаго Браун решил попробовать построить карьеру в Лос-Анджелесе, где и живёт до сих пор.
Его первой большой ролью в кино был фильм «Огненный вихрь». Он также сыграл умственно отсталого Уоррена, брата персонажа Камерон Диас в фильме «Все без ума от Мэри».
Также его фильмография включает фильмы «Крик» (1996), «Быть Джоном Малковичем» (1999) и «Форт Аламо»; среди многих телевизионных проектов были «4исла» (2006), «C.S.I.: Место преступления» (2000), «Клиент всегда мёртв» (2001), «Зачарованные» (2001) и «Секретные материалы» (1993). Он также является соучредителем кантри-группы «Священные ковбои», выступая как вокалист и играя на гитаре.
Браун присоединился к актёрскому составу сериала «Дэдвуд» в первом сезоне в 2004 году. Серия была создана Девидом Мильхом и сосредоточена на растущем городе в американском Западе. Браун играл Дэна Дорити, доверенного прихвостня амбициозного уголовного владельца бара «Al Swearengen». Браун оставался в актёрском составе в течение 3 сезонов. Браун присоединился к актёрскому составу «Дэдвуд» как сценарист в 3-м сезоне в 2006 году. Он написал сценарий к эпизоду «Постоянная пульсация».
Браун женат на своей школьной возлюбленной.