Уэнди Маргарет Хиллер родилась в городе Стокпорт в графстве Чешир на северо-западе Англии в семье Фрэнка Уоткина Хиллера, производителя хлопка, и Мэри Стоун.
Профессиональную карьеру актрисы Уэнди Хиллер начала в начале 1930-х годов в Манчестере. Первого успеха она добилась в 1934 году, после чего много гастролировала по театрам Англии. В 1935 году состоялся её дебют в лондонском Вест-Энде. В 1936 году Уэнди Хиллер появилась в гастролях в Нью-Йорке, где её заметил Бернард Шоу. Ему очень понравилась игра молодой актрисы и он пригласил её на роли в своих пьесах «Святая Жанна», «Пигмалион» и «Майор Барбара». Шоу также настоял на том, чтобы актриса сыграла Элизу Дулиттл в экранизации пьесы в 1936 году, за которую она в первый раз была номинирована на «Оскар», причём Хиллер стала первой британской актрисой, номинированной на эту премию. В 1941 году она снялась в фильме «Майор Барбара», ещё одной экранизации пьесы Бернарда Шоу. В 1945 году Хиллер появилась в классике британского кино — фильме «Я знаю, куда я иду!».
В дальнейшем, с развитием карьеры, Уэнди Хиллер стала популярна как в Лондоне, так и в Нью-Йорке. В 1947 году она выступала на Бродвее в пьесе «Наследница».
Несмотря на успешные роли в кино и заманчивые предложения из Голливуда, Уэнди Хиллер всё же в большей степени продолжала оставаться театральной актрисой, лишь изредка появляясь на киноэкранах. В 1950-е годы у неё были примечательные роли в фильмах «Изгнанник с островов» (1952), «Нечто ценное» (1957), «Как убить богатого дядюшку» (1957), а также в «За отдельными столиками» (1958), роль в котором была отмечена премией «Оскар» лучшей актрисе второго плана. Даже несмотря на такой успех, она осталась холодна к своим киноролям, и во время церемонии вручения заявила: «Эта честь для меня не важна; жалкие наличные деньги — вот, что это для меня значит». В третий раз она номинировалась на «Оскар» в 1966 году за роль в фильме «Человек на все времена».
В 1971 году Уэнди Хиллер был присвоен титул Офицера ордена Британской империи, а 1975 году она стала Дамой-Командор этого ордена.
В 1960 году за роль властной матери в фильме «Сыновья и любовники» Уэнди Хиллер была номинирована на премию «BAFTA». Роль княгини Драгомировой в экранизации романа Агаты Кристи «Убийство в Восточном экспрессе» (1974) принесла ей ещё больший успех и Вечернюю британскую кинопремию. Другими примечательными её ролями в последующие годы были Ребекка Вайлер в фильме «Путешествие проклятых» (1976) и злостная матрона в лондонском госпитале в фильме «Человек-слон» (1980).
Последний раз на Вест-Энде она появилась в 1988 году в постановке «Водитель мисс Дэйзи», а последней её экранной ролью стала Элис фон Холзендорф в фильме «Графиня Элис» (1992).
В 1937 году Уэнди Хиллер вышла замуж за сценариста Рональда Гоу, который был старше её на 15 лет. В начале 1940-х годах пара переехала в город Биконсфилд в графсте Бакингемшир, где у них родились двое детей — Энн (1939—2006) и Энтони (род. 1942). Уэнди Хиллер прекратила свою актёрскую карьеру в 1992 году из-за плохого здоровья. В следующем году не стало её мужа Рональда Гоу. Сама актриса скончалась в возрасте 90 лет в своём доме в Биконсфилде 14 мая 2003 года.