Ещё один, наряду с Эшли Коулом, левый защитник сборной Англии в составе «Челси». Пришёл в клуб в 2003 году из Саутгемптона и по итогам сезона 2003/04 был включён в символическую сборную Английской Премьер-Лиги.
Отношения с главным тренером клуба Жозе Моуринью складывались не всегда гладко, поэтому вторую половину сезона 2005/06 Уэйн провёл в аренде в «Фулхэме». В сезоне 2006 7 с приходом Эшли Коула ситуация с игровой практикой для Уэйна снова осложнилась, хотя в первых матчах он проявил себя великолепно. В сезоне 2007 8 Уэйн практически забрал себе статус основного левого фулл-бэка в «Челси», тем самым усадив Эшли Коула на скамейку. Это произошло потому, что Бридж более атлетичен и неуступчив в единоборствах, а также обладает бо?льшим разнообразием в атаках. Но в сборной Англии роль левого защитника по-прежнему доверяют Эшли Коулу.
12 января 2011 года перешёл в «Вест Хэм Юнайтед» на правах аренды до конца сезона 2010/11. 15 января 2011 года дебютировал за «Вест Хэм» в домашнем матче против «Арсенала».