Уголино ди Нерио был одним из самых верных последователей и учеников Дуччо. Его имя несколько раз упоминается в архивных документах с 5 сентября 1317 по 6 февраля 1327 года, а Джорджо Вазари составил его краткую биографию. Несмотря на это сведений о художнике крайне мало: неизвестны дата и место его рождения (предполагают, что он родился около 1280 года в Сиене), а его произведения, за исключением Полиптиха из церкви Санта Кроче, не имеют подписи и даты изготовления. В связи со всем этим реконструкция творчества художника носит предположительный характер и меняется от одного автора к другому.
Согласно имеющимся документам, Уголино родился и вырос в артистической семье — его отец Нерио и два брата, Гвидо и Муччо, были художниками. Из сохранившихся документов известно, что семейство жило на склоне невысокого холма известного в Сиене как Терцо ди Камолья. По всей вероятности обучение навыкам художественного ремесла Уголино прошёл в мастерской отца, продолжив далее совершенствоваться, работая у Дуччо. На рубеже XIII—XIV веков Дуччо ди Буонинсенья был крупнейшим сиенским живописцем. Произведения Уголино демонстрируют подавляющую зависимость от творчества этого мастера, в связи с чем исследователи полагают, что Уголино наряду с Сенья ди Бонавентурой длительное время работал в его мастерской. Ряд экспертов поддерживает точку зрения Джеймса Стабблбайна, что Уголино принимал участие в создании знаменитого алтарного образа «Маэста» (1308—1311гг), усмотрев его руку в поясных изображениях апостолов в верхней части (несмотря на то, что контракт, подписанный Дуччо, обязывал его написать весь алтарь своей рукой).
Около 1315 года Уголино ди Нерио выработал свою творческую манеру, которая отличалась от манеры Дуччо рядом особенностей. Отличительной чертой изображённых им святых стало более тщательное наложение красок с целью придания большей рельефности изображению. В сложных многофигурных композициях он сокращал число персонажей, избегая деталей ради передачи сути драматического момента. В поздних произведениях Уголино усиливается готическое влияние, постепенно вытесняющее «византийские» навыки, полученные в мастерской Дуччо. В 1319 году Дуччо скончался, и на место ведущего художника Сиены выдвинулся Симоне Мартини. Влиянием именно этого мастера исследователи объясняют перемены в творчестве Уголино. Впрочем, приведённая реконструкция не имеет никаких документальных подтверждений, но основана лишь на попытках описать эволюцию мастера, выстроив приписываемые ему произведения в определённом порядке.
Имя Уголино ди Нерио обрело славу в первую очередь потому, что он выполнил два полиптиха для флорентийских церквей. Редко какому сиенскому художнику удавалось получить контракт в конкурирующей Флоренции (за распределением заказов и дележом художественного рынка Флоренции зорко следила местная гильдия художников). Исследователи считают два этих заказа торжеством сиенской живописной школы, которая переживала в начале XIV века свой «золотой век». Во Флоренции по заказу францисканского ордена Уголино создал полиптих для церкви Санта Кроче (сохранился частично), а по заказу доминиканцев написал полиптих для церкви Санта Мария Новелла (не сохранился, но возможно, что двумя его деталями были "Св. Андрей" из собрания Пола Гетти, Лос Анджелес, и "Иоанн Креститель" из Народного музея, Познань).
Полиптих из церкви Санта Кроче сыграл главную роль в возвращении творчества Уголино ди Нерио из небытия, позволив определить манеру художника; он стал основным ядром, вокруг которого были выстроены остальные произведения мастера, однако документы, касающиеся контракта об исполнении этого полиптиха, не сохранились.
Санта Кроче является главным и самым большим францисканским храмом Флоренции. Строительство его была начато в 1294 году. Полиптих, заказ на изготовление которого Уголино получил в середине 1320х годов, был первым большим алтарём в этом храме. После завершения живописных работ и монтажа, полиптих стоял в главном алтаре до 1566 года, когда он был перемещён в верхний дормиторий церкви, чтобы освободить место для кивория работы Вазари. До того, как полиптих был расформирован и распродан по частям, о нём оставили свои свидетельства Джованни Бакканелли (1647 г.), сумевший зарисовать трёх францисканских святых с этого произведения, и падре Делла Валле (1784 г.), кратко описавший полиптих и сообщивший, что его центральная панель с изображением Мадонны имела подпись автора UGOLINO DE SENIS ME PINXIT (Уголино из Сиены меня изобразил). Между 1785 и 1789 годами известный знаток и ценитель старинного искусства Серу д’Аженкур заказал рисунок алтаря Санта Кроче, пока тот был почти целым. При сравнении рисунка с сохранившимися до наших дней частями произведения исследователи пришли к выводу, что рисунок достаточно точно передаёт все его особенности. Полиптих был разобран и распродан по частям на двух аукционах в 1847 и 1850 годах; в итоге некоторые картины были утеряны. Большую часть картин полиптиха приобрёл крупный английский коллекционер итальянской живописи Уильям Янг Оттли (центральная панель с изображением Мадонны с младенцем была утеряна ещё до того, как Оттли скупил части алтаря). Несколько позже германский учёный Густав Фридрих Вааген (1794—1868), служивший первым директором Прусской королевской художественной галереи, приобрёл несколько картин из собрания Оттли.
В полиптихе было семь соединённых между собой вертикальных конструкций, каждая из которых в свою очередь состояла из большой картины основного яруса, картины верхнего яруса и картины пинакля, скреплённых между собой брусом по вертикали. Пределла была написана на одной длинной доске. Судя по всему, художник изготавливал алтарь в своей сиенской мастерской, затем по частям переправлял его во Флоренцию и монтировал на месте (спустя 120 лет так же поступит Сассетта при создании алтаря Св. Франциска для Борго Сан Сеполькро).
Главный ярус полиптиха состоял из большой картины «Мадонна с младенцем» (ныне утрачена), слева от которой находились апостол Павел, Иоанн Креститель и св. Антоний; справа — апостол Пётр, св. Франциск и св. Людовик Тулузский. Из всех картин этого яруса сохранились только апостолы Пётр и Павел, а также Иоанн Креститель (все хранятся в Берлине, Государственные музеи).
Из семи картин верхнего яруса сохранились пять: «Св. Матфий и св. Елизавета Венгерская(?)»; «Св. Матфей и св. Иаков-младший»; «Св. Иаков-старший и св. Филип» — все в Берлине, Государственные музеи; две картины этого яруса находятся в Национальной галерее Лондона — «Святые Симон и Фаддей»; и «Святые Варфоломей и Андрей». От святых, изображённых в пинаклях, остались пророки Исайя, Давид, Моисей (все в Национальной галерее, Лондон) и пророк Даниил (Музей искусства, Филадельфия).
Пределла была покрыта сценами страстей Христовых. Она начиналась «Тайной вечерей» (ныне в Музее Метрополитен, Нью-Йорк), далее шли «Предательство Иуды» (Национальная галерея, Лондон), «Бичевание Христа» (Берлин, Гос. Музеи), «Путь на Голгофу» и «Снятие с креста» (обе в Национальной галерее, Лондон), «Положение во гроб» (Берлин, Гос. Музеи) и «Воскресение» (Нац. Галерея, Лондон).
Интересно, что «Путь на Голгофу» находился непосредственно под изображением «Мадонны с младенцем», то есть там, где обычно писали «Распятие». Саму же сцену «Распятия» (не сохранилась) художник перенёс в верхний ярус, расположив её над «Мадонной с младенцем». Исследователи считают, что эти изменения были внесены для того, чтобы подчеркнуть то, что храм посвящён Святому Кресту (Santa Croce — итал. Святой Крест). Кроме того, крест имел особое значение для францисканцев, построивших этот храм, так как основатель их ордена св. Франциск обрёл стигматы, отражающие раны, полученные Христом в результате распятия на кресте. Перекрестие в виде буквы Х, образованное крестом, который несёт Иисус, приходилось точно на центральную ось всего полиптиха, и являлось спиритуальным и композиционным центром алтаря. Другой важный посыл этой центральной сцены пределлы заключается в смирении, с которым несёт крест Христос.
Все композиционные схемы Страстей Христовых Уголино позаимствовал из «Маэсты» Дуччо, с которым длительное время работал в кооперации. Он упростил сцены и одновременно усилил их драматический эффект. Например, в сцене «Предательства Иуды» художник сократил число апостолов, сосредоточившись на главном событии. Равным образом в сцене «Путь на Голгофу» он сократил число персонажей, выделив смирение Христа, и скорбь Богоматери. В целом полиптих написан под сильным влиянием творческой манеры Дуччо. Однако любопытен следующий факт: там где Дуччо использует богатый и дорогой ультрамарин, Уголино ди Нерио употребляет более дешёвый, отдающий зеленоватыми тонами азурит. В случае с полиптихом из Санта Кроче, который для художника был престижным, крупным заказом, исключено, что такая замена могла делаться из экономии; она была следствием колористических предпочтений художника.
Уголино приписывают несколько сохранившихся целиком полиптихов. Все эти произведения содержат изображения святых по пояс; по церковной классификации их именуют dossal (доссаль — заалтарный образ).
Самым ранним полиптихом, в создании которого принял участие Уголино ди Нерио, считают «Мадонну с младенцем и святыми Августином, Павлом, Петром и Домиником» (Сиена, Пинакотека, инв. № 28; разм. 139х242см)); его датируют 1305—1308 или 1300—1320 годами. Большинство исследователей считают этот полиптих произведением «мастерской Дуччо». Он дошёл до наших дней в плохом состоянии. Дуччо предположительно выполнил центральный образ — «Мадонну с младенцем», а боковые створки и картины пинаклей расписывал кто-то из его ассистентов. Вполне вероятно, что это был Уголино.
Другой полиптих из сиенской Пинакотеки «Мадонна с младенцем и святыми Кларой, Лаврентием, Франциском и Иоанном Богословом» (инв. № 39) одни эксперты датируют приблизительно тем же периодом (1310-15гг), другие 1325—1330 годами, полагая, что он был выполнен после работ для флорентийской церкви Санта Кроче. Он чуть меньше первого (84х189см) и повторяет его формулу. Не сохранилась ни оригинальная рама полиптиха, ни его пинакли. Произведение было заказано сиенским францисканским конвентом Санта Кьяра (св. Клары). Присутствие на алтаре св. Клары и св. Франциска являются дополнительным аргументом в пользу того, что его заказчиками могли быть монахини-клариссинки.
Полиптих «Мадонна с младенцем и святыми Франциском, Иоанном Крестителем, Иаковом и Марией Магдалиной» (122х192 см; Музей искусства, Кливленд), по мнению экспертов, был создан «до 1317 года», то есть тогда, когда, как предполагают, Уголино всё ещё работал в мастерской Дуччо и находился под сильным влиянием его искусства. Его особенностью является то, что в верхней части над Мадонной с младенцем расположена сцена Распятия, а в пинаклях изображены не привычные пророки, но апостолы Пётр (с ключом в руке) и Павел (с мечом), а также двое святых, не имеющих однозначной идентификации. Младенец-Христос нежно играет с матерью, повторяя жест, который можно видеть в работах Дуччо. Сама Богородица обратила свой печальный взор как бы внутрь себя, предчувствуя судьбу своего божественного сына. Исследователи считают, что сцена Распятия располагалась над Мадонной с младенцем для того, чтобы подчеркнуть распространённую в те времена веру в то, что Богородица знала, какая судьба ожидает её сына. Неизвестна церковь, для которой предназначалось произведение, однако присутствие св. Франциска говорит о том, что она имела отношение к францисканскому ордену.
Подобного же типа полиптих «Мадонна с младенцем и святыми», состоящий из пяти частей, хранится в коллекции Рикасоли (Бролио ди Кьянти); ранее он находился в церкви Сан Паоло ин Россо. Это произведение довольно крупных размеров — 97х195 см и датируется 1320-1330-ми годами. Обычное изображение Мадонны с младенцем в нём сопровождают апостолы Пётр и Павел, а также Иоанн Креститель с Иоанном Богословом. В пинаклях написаны Благословляющий Христос и ангелы.
Полиптих из Института Искусства Кларка (Уильямстаун, штат Массачусеттс) самый большой из всех приписываемых Уголино. Его внушительные размеры 163,7х341.4 см, свидетельствуют о том, что он когда-то был установлен в главном храмовом алтаре, однако церковь, для которой он предназначался, неизвестна. Художник изобразил на нём Мадонну с младенцем и святых (слева направо) Франциска, Андрея, Павла, Петра, Стефана и Людовика Тулузского. В пинаклях расположились Благословляющий Христос, и пророки. Этот полиптих дошёл до наших дней в хорошем состоянии: сохранилась его оригинальная рама, после реставрации краски засияли с прежней свежестью. Этому произведению также присущи разночтения в датировке: по одним, более осторожным данным он был создан в 1310—1330 годах, по другим в 1317-21гг.
Кисти Уголино приписывают несколько триптихов, самые известные из которых находятся в Галерее Уффици, Флоренция, и в Музее сакрального искусства небольшого городка Таварнелле Валь ди Пеза. Эти произведения не имеют подписи автора и точной датировки.
Триптих «Мадонна с младенцем св. Павлом и св. Петром» был заказан семейством Паннилини и изначально находился в приходской церкви Сан Пьетро а Виллоре в Сан Джованни д’Ассо (Сиена), затем попал в собрание англичанина Хаттона, у которого его приобрёл итальянский коллекционер Алессандро Контини Бонакосси. После смерти Алессандро вдова продала произведение итальянскому правительству, и с тех пор триптих хранится в Галерее Уффици. Атрибуция этой работы принадлежит Бернарду Бернсону, который в 1932 году определил её как произведение Уголино ди Нерио. Триптих имеет размеры 150х146 см, и датируется приблизительно 1320—1325 годами. Кроме Мадонны и двух апостол.в художник изобразил в пинаклях Благословляющего Христа и двух святых, вероятно, это св. Стефан и Иоанн Богослов. Исследователи видят в этой работе влияние Симоне Мартини.
Средних размеров триптих из Музея Таварнелле Валь ди Пеза (109х119см) происходит из ц. Сан Пьетро а Олена. Художник изобразил на нём Мадонну с младенцем св. Петром и Иоанном Богословом. В пинаклях — Благословляющий Христос и два ангела, иными словами, в этом триптихе соблюдена обычная схема, по которой подобные триптихи создавались для приходских храмов. Атрибуция произведения вновь принадлежит Бернарду Бернсону, который в 1936 году причислил его к «мастерской Уголино». Эта атрибуция была в дальнейшем подтверждена большинством экспертов. Произведение датируют приблизительно тем же временем, что и предыдущий триптих — 1320е годы.
Ранее Уголино приписывался ещё один известный триптих из Музея сакрального искусства города Чертальдо, так наз. «Триптих из Баньяно». Однако в ходе недавно проведённой реставрации и связанного с ней тщательного исследования эксперты определили, что это работа художника Ченни ди Франческо ди сер Ченни.
Уголино ди Нерио приписывается расписной крест, созданный для церкви Санта Мария деи Серви в Сиене. Это большое интерьерное распятие размером 401х244,5 см, эксперты датируют его «около 1330 года». Сегодня крест хранится в Музее Сиенского собора. Он выполнен согласно существовавшей в то время технологии росписи крестов — темперой и золотом по деревянной основе (тополь), на которую наложен слой левкаса. На кресте изображён распятый Христоc в позе Christus patiens (Христос страдающий), его худощавое тело выделяется на покрытой орнаментом поверхности табеллоне. Любопытной особенностью креста является маленькая фигурка персонажа, одетого в монашеское платье возле ног распятого Иисуса. Она вызвала оживлённую дискуссию среди специалистов. По мнению одних это изображение жившего в XIII веке Филиппо Беницци, пятого генерального приора ордена Сервитов (слуг Девы Марии), который многое сделал на заре становления этого ордена, и чей культ был широко распространён в монастырях задолго до его канонизации, случившейся в 1671 году. По мнению других, это живший в Сиене блаженный Иоаким Пикколомини, не менее известный деятель этого же ордена, скончавшийся в 1305 году. В любом случае сам факт присутствия этого персонажа свидетельствует о том, что крест был создан исключительно для монашеской братии сервитов. Со времени своего создания крест несколько раз поменял место в храме. Это произведение приписано кисти Уголино известным итальянским учёным XIX века Джованни Баттиста Кавальказелле ещё в 1864 году; учёные XX века, тщательно изучавшие все его особенности, в целом согласны с этой атрибуцией.
Ещё один Расписной крест, приписываемый Уголино, хранится в сиенской Пинакотеке. Он известен по номеру каталога как «Крест № 34». Это небольшое произведение, размером 68х45 см, его создание относят к 1310-30 годам.
Кисти Уголино приписывается несколько сцен с изображением «Распятия» из различных музеев и частных собраний. Два из них крайне схожи своей иконографией — «Распятие» из музея Тиссен Борнемиса и «Распятие» из частного собрания, Флоренция. Это средних размеров иконы (первая 135х89 см; вторая 105х48см), ранее служившие предметами культа в храмах, конкретные названия которых установить сегодня затруднительно. Возможно, они когда-то были центральными частями триптихов или более сложных алтарных образов. Две сцены «Распятия» отличаются наличием ангелов в варианте из Музея Тиссена Борнемиса, а также тем, что эта работа по неизвестным причинам отпилена снизу, так что сохранилась лишь часть фигур Богоматери и Иоанна Крестителя. Оба произведения принадлежат примерно к одному и тому же времени, 1330-35 годам.
Более раннее «Распятие», создание которого относят к 1315-20 годам, хранится в сиенской Пинакотеке. Оно скромнее по своим размерам (67,5х44,4 см); его особенностью является присутствие в сцене св. Франциска, склонившегося к ногам Христа. Это свидетельство того, что произведение было написано для францисканского ордена, и находилось ранее в одном из францисканских монастырей или храмов. Маленькая панель с изображением «Распятия и двух донаторов» (24х46,6см) из Института Курто, Лондон, по всей вероятности была частью пределлы неизвестного ныне алтаря. Некоторые исследователи считали, что эта работа принадлежит знаменитому Алтарю Санта Кроче, однако современная реконструкция этого произведения не предполагает присутствие в нём этой панели.
Подобно большинству сиенских художников Уголино ди Нерио написал множество Мадонн. Культ Богоматери в Сиене выходил за рамки обычного, она была не просто покровительницей города, как другие святые, но его владычицей, и сиенское руководство совершало обряд положения ключей от города перед её ликом в соборе. Как все крупные художники своего времени Уголино изображал Богородицу и в виде владычицы сидящей на троне, и в виде божественной матери, ласкающей Христа. Первые манифестации Богородицы носили торжественный и публичный характер, вторые были более интимными образами. К первому типу относится «Мадонна с младенцем и донатором» из церкви Санта Мария дель Прато городка Сан Кашано валь ди Пеза (ок. 1335 г., 138х71см), ко второму — целый ряд достаточно однотипных икон «Мадонны с младенцем» из различных музеев и храмов: Лувра, Париж (1315-20гг), Музея Метрополитен, Нью-Йорк (ок. 1325г), Музея изящных искусств, Бостон (1325-30гг), Окружного музея города Пиенца, церкви Сервитов в Монтепульчано, церкви Сан Бартоломео а Скампата, Фильине Вальдарно (Тоскана), и т. д. Впрочем, возможно, что не все эти «Мадонны» были одиночными произведениями, и некоторые их них когда-то служили в качестве центральной панели для триптихов или полиптихов.
Несколько особняком стоит маленькая «Маэста» из Художественного института Чикаго (37.2х23,2 см; 1325-35гг). На ней, кроме сидящей на троне Мадонны с младенцем, изображены св. Пётр, Павел, Иоанн Креститель и св. Доминик. У подножья трона склонился донатор в монашеском одеянии доминиканцев. Такая икона могла быть центральной частью небольшого домашнего триптиха, или самостоятельным образом для совершения молитвы.
Уголино приписывается также серия деревянных панелей с изображениями разных святых, которые ранее были частями каких-то более сложных алтарных конструкций. Из-за отсутствия подробного архивно-документального освещения деятельности художника определить, какие это были произведения, и какое место в них занимала каждая отдельная картина с изображением святого сегодня затруднительно. Например, из архивных источников известно, что «Святая Маргарита с крестом в руке» из коллекции Кресса (ныне — Портленд, Музей искусства), ранее была частью полиптиха, в котором кроме неё числились св. Лючия, св. Августин и св. Амвросий. Св. Амвросий и Августин давно потеряны, изображение св. Лючии сегодня хранится в Музее искусства, Будапешт; происхождение этого разрозненного алтаря так и остаётся не известным.
В другом случае, несколько отдельных панелей из американских музеев, «Св. Людовика Тулузского» и «Марию Магдалину» из Музея Зала Почётного легиона, Сан Франциско объединили со «Св. Екатериной» из Музея Краннерта (Урбана, Иллинойс). В качестве центральной панели была предложена «Мадонна с младенцем» из Художественного музея Принстонского университета. Поскольку композиция получалась несимметричной, Федерико Дзери предложил добавить панель с изображением «Св. Михаила» из краковского Музея Чарторыских, однако в дальнейшем от этой затеи отказался. Вопрос убедительности такого конструирования остаётся открытым.
Среди отдельных панелей со святыми достаточно интересна икона с изображением Св. Анны с младенцем-Марией на руках. Она написана тогда, когда иконография Св. Анны ещё не сложилась окончательно, в связи с чем у исследователей были сомнения в правильности определения сюжета. В дальнешем, когда иконография этого сюжета установилась, св. Анна изображалась как правило с Марией, держащей на руках Христа, так наз. «Св. Анна втроём».
Художественное наследие, оставленное Уголино ди Нерио довольно многочисленно. Однако его искусство было более традиционным, чем новаторским, и поэтому не имело ярко выраженной группы последователей. Среди его учеников называют Мастера из Кьянчано.
Дата смерти художника неизвестна. Джорджо Вазари в своём жизнеописании Уголино называет две разные цифры: 1339 год (в издании от 1550г) и 1349 год (в издании от 1568г). Исследователи считают, что Уголино пережил своего учителя Дуччо, скончавшегося в 1319 году, не на очень большой срок. Некоторые авторы даже пишут, что его последние произведения датируются не позже 1325 года. Так или иначе, но к середине 1330х годов скорее всего Уголино ди Нерио уже не было в живых.