Лийв был рожден в многодетной крестьянской семье, поэтому не смог получить серьёзного образования и был самоучкой.
Надпись на магильном памятнике - стихотворение Юхана Лийва "Если земля твоя ещё надолго покрыта тьмой" (эст. "Kui tume veel kauaks ka sinu maa").
Его творчество можно разделить на два периода: до 1893 года и последующий период его жизни, когда Лийва постигла душевная болезнь.
В поэзию он вошел в 80-х годах 19 — го столетия. Его стихи отличались искренностью, непосредственностью, эмоциональностью. В результате болезни в поэзии Юхана проявилось трагическое мироощущение, резкие контрасты и диссонансы. Это побудило Фридеберта Тугласа сказать, что Лийв не сочинил, а выстрадал свои стихотворения. Да и сам Лийв уподоблял свою поэзию птице с больным крылом. Основные темы его поэзии: одиночество, горькая судьба родины, аналогичная горькой участи самого поэта. В стихах его почти постоянно царит осень, блеклые туманные краски, тени, печальное настроение. Первый сборник Лийва — «Стихи» (эст. "Luuletused"), содержавший всего 45 стихотворений — появился только в 1909 году благодаря национальной эстонской организации «Ноор-Ээсти» (эст. Noor-Eesti, «Молодая Эстония»). Его 4-е издание в 1926 состояло из 297 произведений.
С 1888 года Лийв начал писать прозу. Вначале это были зарисовки, картинки городского и сельского быта. Наиболее значительным его произведением в прозе является повесть «Завеса» (эст. "Vari", 1894), которая вышла с подзаголовком «повесть из недавнего прошлого». Это, с одной стороны, реалистическое изображение сельского быта 1830-50-х годов, с другой стороны является словом в защиту крестьян, способных, как герой повести Виллу, понимать природу, философию, поэзию и, в то же время, зависимых от помещиков. Герой повести Виллу сходит с ума после несправедливого наказания, но финал повести романтически окрашен: помещик раскаивается и становится другим человеком. В повести сильно романтическое и просветительское начало, также символично её название: "Завеса" леса отделяет Виллу от возможности видеть озеро, олицетворяющее для него простор и волю, завеса душевной болезни помрачает рассудок Виллу, завеса несправедливости мешает крестьянам жить полной жизнью. Эта повесть Лийва долгое время была одной из самых популярных в эстонской литературе. Большое сходство с «Завесой» обнаруживает и вторая повесть Юхана «Кукушка из Кякимяэ» (1893). Сельской тематике посвящено и последнее его произведение большого объема «Дочь колдуна» (1895). Вышло ещё два сборника прозы Лийва: «Из глубины жизни» (1909) и «О себе и о других» (1921). Однако в эстонской литературе Лийв остался прежде всего известен как лирический поэт.