Как и его отец, был союзником Ричарда, герцога Йоркского. В 1456 году захватил в плен и заточил в замок Кармартен сторонника Ланкастеров Эдмунда Тюдора, 1-го графа Ричмонда — отца Генри Тюдора, 2-го графа Ричмонда (будущего короля Англии Генриха VII). В 1461 году получил от короля Англии Эдуарда IV титул лорда Герберта Раглана (при этом сменив традиционный уэльский патроним на именование по английскому образцу), в 1468 году — графа Пембрука. Состоял опекуном при юном Генри Тюдоре, которого намеревался женить на одной из своих дочерей. Вскоре, однако, поссорился с могущественным Ричардом Невиллом, 16-м графом Уориком — «Делателем королей», восставшим против Эдуарда IV. Был захвачен в плен и казнён Ланкастерами, возглавляемыми Уориком, после поражения в битве при Эджкот-Мур близ Банбери.
Графский титул Герберта унаследовал его законный старший сын Уильям. В 1479 году Уильям отказался от титула, но в 1551 году графское достоинство было возвращено внуку Герберта, также по имени Уильям Герберт — сыну внебрачного сына «Чёрного Уильяма», сэра Ричарда Герберта из Ивайеса.
Кроме законных наследников, имел двоих внебрачных детей.