Конгрив вырос и получил образование в Ирландии. В дублинском Тринити-колледже его товарищем был Джонатан Свифт. После Славной революции Конгривы обосновались в Стаффордшире, а молодой человек был направлен в Лондон на юридическую стажировку. Вместо занятий правом он опубликовал под псевдонимом написанную ещё в 17 лет лёгкую пьесу «Незнакомка». Она привлекла внимание законодателя литературных вкусов Англии — Джона Драйдена. В 1693 г. Конгрив и Драйден вместе поработали над переводом сатир Персия и Ювенала.
В марте 1693 г. имя Конгрива прогремело на весь Лондон: его первая «взрослая» пьеса «Старый холостяк», написанная в период выздоровления от болезни, была поставлена в престижном театре Друри-Лейн и не сходила со сцены две недели, что по тем временам было редкостным успехом. Драйден объявил «Старый холостяк» лучшим театральным дебютом своего времени и написал восторженное вступление к третьей пьесе начинающего автора, «Двойная игра». Эта пьеса была поставлена в декабре и, несмотря на блестящую драматургическую технику, вызвала неоднозначную реакцию у столичных ценителей театра.
В 1694 г. в труппе королевского театра на Друри-Лейн произошёл раскол, побудивший короля дать разрешение на перевод части актёров в новый театр на Линкольн-Инн-Фильдс. Он открылся в апреле 1695 г. постановкой конгривовской пьесы «Любовь за любовь», которая имела грандиозный успех. Драматургу было предложено место в руководстве театра, а он обещал отдавать туда каждый год по новой пьесе.