Уильям Сидни Портер родился 11 сентября 1862 г. в городе Гринсборо, штат Северная Каролина. В трехлетнем возрасте он лишился матери, умершей от туберкулеза. Позже попал под опеку своей тетки по отцу. После школы учился на фармацевта, работал в аптеке у дяди. Через три года уехал в Техас, пробовал разные профессии — работал на ранчо, служил в земельном управлении. Затем работал кассиром и счетоводом в банке в техасском городе Остине.
Первые литературные опыты относятся к началу 1880-х. В 1894 году Портер начинает издавать в Остине юмористический еженедельник Роллинг Стоун, почти целиком заполняя его собственными очерками, шутками, стихами и рисунками. Через год журнал закрылся, одновременно Портер был уволен из банка и привлечен к суду в связи с недостачей, хотя она и была возмещена его родными.
После обвинения в растрате он полгода скрывался от правоохранителей в Гондурасе, затем в Южной Америке. По возвращении в США был осужден и посажен в тюрьму Колумбус штата Огайо, где провел три года (1898—1901).
В тюрьме Портер работал в лазарете и писал рассказы, подыскивая себе псевдоним. В конце концов остановил свой выбор на варианте О. Генри (часто неверно записывается наподобие ирландской фамилии O’Henry — О’Генри). Происхождение его не совсем ясно. Сам писатель утверждал в интервью, что имя Генри взято из колонки светских новостей в газете, а инициал О. выбран как самая простая буква. Одной из газет он сообщил, что О. расшифровывается как Olivier (французское имя Оливье), и действительно, несколько рассказов он опубликовал там под именем Olivier Henry. По другим данным, это имя известного французского фармацевта Этьена Осеана Анри (Etienne Ocean Henry), медицинский справочник которого был популярен в то время. Ещё одну гипотезу выдвинул писатель и учёный Гай Дэвенпорт: «О. Генри» не что иное, как сокращение названия тюрьмы, где сидел автор — Ohio Penitentiary. Первый свой рассказ под этим псевдонимом — «Рождественский подарок Дика-Свистуна», напечатанный в 1899 в «Журнале Мак Клюра» (Mc Clure’s Magazine), — он написал в тюрьме.
Первый роман О. Генри — «Короли и капуста» (Cabbages and Kings) — вышел в 1904. За ним последовали сборники рассказов: «Четыре миллиона» (The four million, 1906), «Горящий светильник» (The trimmed Lamp, 1907), «Сердце Запада» (Heart of the West, 1907), «Голос города» (The Voice of the City, 1908), «Благородный жулик» (The Gentle Grafter, 1908), «Пути судьбы» (Roads of Destiny, 1909), «Избранное» (Options, 1909), «Точные дела» (Strictly Business, 1910) и «Коловращение» (Whirligigs, 1910).
В конце жизни страдал от цирроза печени и диабета. Писатель скончался 5 июня 1910 г. в Нью-Йорке.
В сборник «Постскриптумы» (Postscripts), изданный уже после смерти О. Генри, вошли фельетоны, наброски и юмористические заметки, написанные им для газеты «Почта» (Хьюстон, штат Техас, 1895—1896). Всего О. Генри написано 273 рассказа, полное собрание его произведений составляет 18 томов.
О. Генри занимает в американской литературе исключительное место как мастер жанра «короткого рассказа» (short-story). Перед смертью О. Генри высказал намерение перейти к более сложному жанру — к роману («всё, что я писал до сих пор, это просто баловство, проба пера, по сравнению с тем, что я напишу через год»).
В творчестве, однако, эти настроения ничем не проявились, и О. Генри остался органическим художником «малого» жанра, рассказа. Не случайно, конечно, что в этот период писатель впервые начал интересоваться социальными проблемами и выявил свое отрицательное отношение к буржуазному обществу (Дженнингс «Через тьму с О. Генри»).
Герои О. Генри разнообразны: миллионеры, ковбои, спекулянты, клерки, прачки, бандиты, финансисты, политики, писатели, артисты, художники, рабочие, инженеры, пожарные — сменяют друг друга. Умелый конструктор сюжета, О. Генри не показывает психологическую сторону происходящего, действия его персонажей не получают глубокой психологической мотивировки, что ещё более усиливает неожиданность финала.
О. Генри не является первым оригинальным мастером «короткого рассказа», он лишь развил этот жанр, в своих основных чертах сложившийся уже в творчестве Т. Б. Олдрича (Thomas Bailey Aldrich, 1836—1907). Оригинальность О. Генри проявилась в блестящем применении жаргона, острых словечек и выражений и в общей колоритности диалогов.
Уже при жизни писателя «короткий рассказ» в его стиле стал вырождаться в схему, а к 1920-м годам превратился в чисто коммерческое явление: «методику» его производства преподавали в колледжах и университетах, издавались многочисленные руководства и т. д.
Через восемь лет после его смерти в память о писателе была учреждена премия О. Генри, которая выдаётся каждый год.
Четыре миллиона (англ. The four million) (1906)
«Я увидел Мэй Марту Мангэм — и пал к ее ногам. Ей было восемнадцать лет; кожа у нее была цвета белых клавишей у новенького рояля, она была прекрасна и обладала чарующей серьезностью и трогательным обаянием ангела, обреченного прожить свою жизнь в скучном городишке в сердце техасских прерий.» (Клад).
«Человеку нужен один-единственный друг. Тот, кто околачивается возле вас, пьет ваше виски, хлопает вас по плечу, расписывает, как он вас любит, и отнимает у вас время, — это еще не друг, даже если вы играли с ним в камушки в школе и удили рыбу в одном ручье. Пока вам не понадобился истинный друг, может, сойдет и этот. Но настоящий друг, на мой взгляд, это тот, на кого вы можете положиться...».
«— А вы никогда не пытались, — спрашиваю я его, — несколько ослабить действие ваших роковых чар? Накинуть, так сказать, вуаль на вашу ослепительную красоту? Или позволить вашему чарующему голосу издать две-три резкие ноты? Короче, не пробовали ли вы сами как-нибудь отшить эту даму?» (На помощь, друг!)
«— А разве вы еще не поняли, — говорит он, — что я не курица и тем более не рыба, и ждать, пока я клюну, — дело пропащее?» (Кто выше?)
«Дело не в дороге, которую мы выбираем. То, что внутри нас, заставляет нас выбирать дорогу»
«От её улыбки чертополох мог бы зацвести в декабре месяце.»
«Несомненен тот факт, что порой женщина и мужчина, едва взглянув друг на друга, мгновенно влюбляются. Рискованная штука эта любовь с первого взгляда, когда она ещё не видела его чековой книжки, а он ещё не видел её в папильотках. Тем не менее в жизни оно бывает.»
Юлиан Семенов «Версии. Псевдоним»