Провёл детство в Гамбурге. Подростком ушёл из дому и стал моряком, приняв участие в экспедиции вокруг мыса Горн. Впоследствии работал матросом на танкере, лесорубом в Канаде, рудокопом в Южной Америке[?].
Во время первой одиночной экспедиции от западного побережья Южной Америки до Американского Самоа в 1954 году, в возрасте 56 лет проплыл на плоту «Семь сестричек» (англ. Seven Little Sisters) около 12 000 км — на 3960 км больше, чем Тур Хейердал на плоту «Кон-Тики». Кроме самого Уиллиса, на плоту находились его попугай Мики (англ. Meeky) и кот Ики (англ. Eeky)[?]. В 1964 году преодолел на плоту «Возраст не помеха» (англ. Age Unlimited) около 19 800 км, проплыв от Южной Америки (Перу) до Австралии[?].
2 мая 1968 года, намереваясь пересечь северную часть Атлантического океана по маршруту от Монтока до Плимута, отплыл из монтокской гавани на одномачтовой парусной шлюпке «Малышка» (англ. Little One). 24 сентября 1968 года экипаж советского латвийского дизель-электрохода «Янтарный» обнаружил пустую полузатопленную «Малышку» в 560 км к западу от побережья Ирландии и 432 км от скалы Роколл[?]. Последняя запись в судовом журнале Уиллиса, найденном на шлюпке, была датирована 21 июля 1968 года.