Уини начала актёрскую карьеру будучи ребёнком, выступая вместе с родителями в водевилях. В 1930-х началась её карьера в кино, длившаяся всего 4 года, но за это время Уини снялась в большом количестве музыкальных фильмов компании «Warner Brothers». Она также известна как первая исполнительница песни «Lullaby of Broadway» в фильме «Золотоискатели 1935-го», получившая в следующем премию «Оскар», как «Лучшая оригинальная песня».