Немецко-голландского происхождения. В 1903 закончил Нью-Йоркскую юридическую школу. С 1904 служил в различных адвокатских конторах Нью-Йорка. В 1916 переехал в Хартфорд и поступил в одну из страховых компаний, в которой и проработал до пенсии. Его жизнь была вполне добропорядочной, крайне регулярной и не богатой событиями. Он никогда не выезжал за пределы США.
Первая большая подборка стихов Стивенса была опубликована в 1914 в чикагском журнале «Поэтри», первая книга стихов появилась, когда автору исполнилось 44 года. Однако читательская известность пришла к нему еще позже, под конец жизни, когда он получил Национальную книжную премию (1951) и Пулитцеровскую премию (1955). Между тем, критики уже к 1940-м годам включали его в число виднейших из действующих поэтов.
Лирика Стивенса отличается твердой верой в значение поэзии как высшей условности, без которой, тем не менее, нельзя обойтись, и нравственного начала, вносящего в мир смысл и порядок. Его поэзия оказала воздействие на творчество Джона Эшбери, Джеймса Меррилла, Марка Стрэнда и других крупных американских поэтов второй половины ХХ столетия.