Сын народовольца П. С. Анненкова.
В 1894 году семья перебралась в Петербург.
1905—1906 — рисовал политические карикатуры для гимназического журнала (выходящего нелегального), за что после дознания был исключён из 12-й Петербургской казённой гимназии и перешёл в частную гимназию Столбцова.
1907 — познакомился с И. Е. Репиным, который стал для него самым почитаемым мастером (дача семейства Анненковых находилась в Куоккале, рядом с репинскими «Пенатами»).
1908 — поступил на юридический факультет Петербургского университета и одновременно вместе с Марком Шагалом стал заниматься в мастерской художника С. М. Зейденберга, с которым летом 1909 был на этюдах в Боровичах.
1909 — году, провалив экзамен в Академию Художеств, поступил в мастерскую Я. Ф. Ционглинского (по совету которого позже, в 1911, году уедет в Париж). В эти годы он также посещал училище Штиглица в Петербурге.
1911—1912 — берёт уроки в мастерских М.Дени и Ф.Валлотона в Париже, посещал Академии Ла Палетт и Гранд Шомьер. В работах тех лет видно влияние новомодных по тем временам кубизма и футуризма.
1912 — лето провёл на море, в Бретани, где много рисовал. Исполнил для учёных зарисовки морских рыб и растений (часть из них была включена в диссертации зоолога 3. Бей-Нафильяна в Сорбонне).
1913 — дебютировал в салоне «Независимых» с картинами «Вечер» и «Пейзаж», в которых определились черты, присущие его зрелому творчеству, после чего вернулся в Петербург, где дебютировал в качестве театрального художника, оформив спектакль «Nomo sapiens» H. H. Евреинова для театра «Кривое зеркало». В дальнейшем работал в театрах Петрограда и Москвы.
В 1916—1924 годах в Советской России много и талантливо занимался портретом, проявил себя как иллюстратор книг и журналов, в 1918 году полностью оформил в кубистическом стиле первое издание поэмы «Двенадцать» Александра Блока, много работал в графике, сотрудничал с издательствами.
1917? — вступает в члены объединения «Мир искусства» (до 1924).
1924 — для участия в XIV Международной художественной выставке выехал в Венецию, после чего поселился в Париже вместе с женой Е. Гальпери, балериной и актрисой театра Н. Ф. Балиева «Летучая мышь». В 1925 году принял участие в Международной выставке современных декоративных и промышленных искусств в Париже. Всего же для французских театров оформил более 60 пьес, балетов и опер.
1925? — член и учредитель Общества художников-станковистов.
После 1934 серьёзно увлёкся кинематографом, оформил декорации и костюмы более чем к 50 кинофильмам. В 1955 номинант на премию «Оскар» Американской академии киноискусства за костюмы к фильму «Мадам де…» (реж. Макс Офюльс, 1953).
1945—1955 — президент «Синдиката техников французской кинематографии».
1969-1970 - оформлял книги А.Солженицына в издательстве YMCA-press.
Всё время занимался и графикой, и станковой живописью. Во французских журналах часто воспроизводились его пейзажи парижских предместий, женские портреты, интерьеры в характерной декоративно-плоскостной манере, со свободой цветовых пятен и цветных контуров.
Создал обширную галерею живописных и графических портретов многих деятелей русской культуры:
В 1924 году на всесоюзном конкурсе стал лауреатом первой премии за портрет Ленина.
1919 — иллюстрировал сборник собственных стихов. В 1921 году выполнил обложки и иллюстрации к книгам «Зверушки» Н. Венгерова и «Искусственная жизнь» А. Э. Беленсона, работал для сатирических журналов «Мухомор» (1922) и «Дрезина» (1923—1924), в 1923 году к проиллюстрировал «Мойдодыр» Корнея Чуковского (книга выдержала более 30 переизданий). Оформил приказ Реввоенсовета от 5 ноября 1923 года по случаю 5-летия Красной Армии и многое другое.
Пожалуй, самая известная его работа в этом жанре — иллюстрации к поэме Александра Блока «Двенадцать» (1918).
1920 — с М. В. Добужинским и В. А. Щуко оформил мистерию «Гимн освобождённому труду», на стихи Иосифа Гришашвили, на площади перед фондовой Биржей в Петрограде.
1921 — поставил и оформил массовое театрализованное зрелище «Взятие Зимнего дворца» на Дворцовой площади.
1921—1924 — исполнил декорации к спектаклям «Самое главное» и «В кулисах души» Н. Евреинова, «Бунт машин» A. Н. Толстого для БДТ и др. В спектакле «Скверный анекдот» по Ф. М. Достоевскому для Эрмитажного театра выступил как декоратор и режиссёр.
В 1919—1921 годах опубликовал ряд обширных критических статей о театре в газете «Жизнь искусства», издал книгу «Портреты» (Петроград, 1922).
Будучи за рубежом, опубликовал несколько книг воспоминаний («Дневник моих встреч. Цикл трагедий»; Нью-Йорк, 1966; Ленингад, 1991; Москва, 2001). Писал также статьи о театре и искусстве в «Русской мысли» и «Современных записках» (под псевдонимом Б. Темирязев). Под псевдонимом Б. Темирязев издал в Берлине в 1934 роман «Повесть о пустяках».