Лауреат Пушкинской премии (2001).
Иосиф Алешковский родился 21 сентября 1929 года в Красноярске. Вскоре семья переехала в Москву, где мальчик поступил в школу. Во время Великой Отечественной войны семья уехала в эвакуацию.
В 1947 году Алешковского призвали на службу в Вооруженные силы. Он служил во флоте, затем за нарушение дисциплины был приговорён к четырём годам заключения. С 1950 по 1953 годы отбывал наказание в лагере. После освобождения работает шофёром на целине и на стройке.
В 1955 году Алешковский возвратился в Москву и начал зарабатывать себе на жизнь литературным трудом.
С 1959 года начал писать песни на свои стихи (по другим данным, сочинял песни уже в 1953 году). Алешковский официально считался автором детских книг и сценариев для кино и телевидения, а неофициально выступал как исполнитель собственных песен, из которых наибольшее распространение получила песня «Товарищ Сталин, вы большой учёный»
Товарищ Сталин! Вы большой ученый,
В языкознаньи вам известен толк.
А я простой советский заключенный
И мне товарищ - серый брянский волк.
За что сижу, воистину, не знаю;
Но прокуроры, видимо, правы.
Итак, сижу я в Туруханском крае,
Где при царе бывали в ссылке вы.
И вот сижу я в Туруханском крае,
Где конвоиры строги и грубы.
Я это все, конечно, понимаю
Как обостренье классовой борьбы.
То дождь, то снег, то мошкара над нами,
А мы в тайге с утра и до утра.
Вы здесь из искры раздували пламя, -
Спасибо вам, я греюсь у костра.
Я вижу вас, как вы в партийной кепке
И в кителе идете на парад.
Мы рубим лес и сталинские щепки,
Как раньше, во все стороны летят
Вчера мы хоронили двух марксистов.
Мы их не укрывали кумачем, -
Один из них был правым уклонистом,
Второй, как оказалось, ни при чем...
Он перед тем как навсегда скончаться
Вам завещал кисет и все слова,
Просил в евоном деле разобраться
И тихо крикнул: "Сталин - голова!"
Живите ж тыщу лет, товарищ Сталин!
И как бы трудно не было б здесь мне,
Я знаю, будет много чугуна и стали
На душу населения вполне!
'.
После публикации текстов «лагерных» песен Алешковского в альманахе «Метрополь» писатель был вынужден эмигрировать — в 1979 году он уехал в Австрию, а затем переехал в США, где живёт и сейчас.
В 1991 году был одним из создателей неформального объединения «БаГаЖъ», куда ещё входили А. Г. Битов, Б. А. Ахмадулина и М. М. Жванецкий.
В 1995 году в США записал с Андреем Макаревичем диск «Окурочек».
«Свои романы Алешковский, мастер языка, пишет от лица рассказчиков, происходящих из низших социальных слоёв. При этом в сатирическом изображении советской действительности часто вмешиваются фантастика и гротеск.» (В. Казак)