Родился в семье офицера, прошедшего Великую Отечественную войну; после демобилизации — преподавателя русского языка и литературы, директора школы. Мать — портниха и преподавательница на курсах кройки и шитья; в семье было трое детей.
Детство прошло на Украине — в Херсонской области, в степи. Вадим был болезненным и впечатлительным ребёнком.
В 1952 семья возвращается в родной город матери, в Ленинград. Вадим начал рано рисовать и первые уроки рисунка получил в кружке рисования в Доме культуры им. Цюрупы (1961—1963).
В 1963 поступил в Ленинградское Художественное училище (ныне — Таврическое им. Н. К. Рериха), откуда был исключён со второго курса за «формализм»; работает год на Кировском заводе штамповщиком, затем восстанавливается в училище и заканчивает его с дипломом (1968).
В 1968—1973 он занимается в так называемой группе «Эрмитаж», которой руководил Г. Я. Длугач: изучает структуру композиций старых мастеров в Эрмитаже (в частности, — Н. Пуссена, П. П. Рубенса, Ф. Гальса; в этой группе принимал участие и профессор Вадима по Художественному училищу — А. П. Зайцев). Классическая живопись, античная скульптура, мифология оказали сильное влияние на последующее творчество В. Филимонова.
Он принимает активное участие в художественном движении независимого искусства и выставляет свои работы в ДК им Газа в декабре 1974 г. (всего четыре работы, в том числе — «Интерьер с Афиной» и религиозный триптих).
Через год, в годовщину «бульдозерной выставки» в Москве, он — единственный, кому удалось выставиться с тремя работами в Беляеве. Вскоре он был арестован и провёл в общей сложности полтора года в «Крестах» и в лагере, по официальной версии — «за злостное хулиганство».
Освобождённый в мае 1978, он был принуждён эмигрировать в конце того же года. Жил в Австрии, провёл девять месяцев под Римом в Италии, и в конце ноября 1979 уехал в США как политический эмигрант. В 1979—1985 живёт и выставляется в г. Буффало штата Нью-Йорк (рядом с Великими озёрами и Ниагарским водопадом).
В мае 1985 он становится американским гражданином и уезжает в Германию, где работает в журнале «Посев» в качестве художника. Германия ему всегда импонировала, от готической и романской архитектуры, от Дюрера до экспрессионизма (предпочитаемые экспрессионисты — О. Дикс, Г. Гросс; он так же любит В. Кандинского и сюрреалиста М. Эрнста); от Иоганна Экхарта в мистике до Т. Манна и Э. М. Ремарка в литературе.
На некоторое время он отходит от живописи, увлечённый судьбой своей исторической Родины — России, но после перестройки постепенно возвращается к живописи и даже начинает участвовать в выставках в Ленинграде-Петербурге: в «Манеже», в Гавани (1988—89), в ЛОСХе (в выставке «Тысячелетие Христианства в России»).
В 1991 открывается его персональная выставка в Гамбурге, в галерее «Проспеттиве де Арте». Его же передвижная выставка «Диалог иллюзий» состоялась в Казани, Ставрополе, Рязани и Москве, в 1994. Тогда же Русский музей покупает у него четыре работы.
В декабре 2003 — январе 2004 состоялась персональная выставка В. Филимонова «Последнее просветление» в музее нонкормистского искусства на Пушкинской-10. Филимонов также участвует на выставке в «Манеже» в Санкт-Петербурге, посвящённой тридцатилетию выставок в ДК им. Газа и ДК «Невский» (ноябрь 2004).
В том же 2004 во Франции, в Гавре, выходит его книга «Я тебя люблю», в серии «Современное искусство».
В 1970 — 80 гг. он часто пишет на темы Евангелия: «Распятие», «Ангел Апокалипсиса», «Лик, как крест», 1978 г.; «Всемирное воздвижение креста», 1976 г. (обе работы — 110?78 см.). Эти работы по духу и по трактовке образов напоминают икону и в то же время своим геометризмом — К. Малевича: чистые формы, без ассоциаций с человеческими; содержание — трансцендентное; красно-чёрно-белые, золотые, синие, исполненные символики, цвета. Филимонов против фактуры и декоративизма цвета; всё — во имя драматизма и величия образа.
Вместе с тем Филимонов, как и один из его духовных наставников, — И. Экхарт не чужд пантеизма. Его всегда завораживали проблемы духа и плоти, и со временем, особенно после возвращения к живописи в конце 1980 гг., он предпочитает сцены из народного фольклора и мифологии, в которых с юмором, но так же с искренним увлечением трактует темы совокуплений и естественных отправлений: испражняющиеся Красная шапочка, Леда, Даная, «Красавица и Чудовище», Минотавр… Женское тело в этих работах, как дерево и как растение: оно прорастает, набухает, оплодотворяется, выбрасывает свои плоды, соцветия; оно движется и живёт («Вожделение», 1998, «Мифология», 1998).
Такую же энергию художник придаёт теперь и работам на библейские сюжеты: «Каин и Авель» (два варианта 1993 и 1998), «Адам и Ева», 1993 (в русском пейзаже); «Иуда Искариот», 1994.
Живопись 1990—2003 ближе к Эль Греко, к экспрессионизму в современном варианте (к Жерару Гарусту во Франции, к Георгу Базеличу в самой Германии). Для Филимонова существенно движение широкой кисти, энергия этого движения, приводящая в знаковости.
Его живопись — акция, действо. Живописуя, он воссоздаёт жизнь, вкладывает в неё свою собственную энергию (в этом отношении Филимонова можно сопоставить с Ван Гогом, особенно с его поздними работами 1889—90 гг.).
В работах этого периода цвет активен, особенно — бруснично-красные, малиновые и жёлтые, почти — золотые, цветовые тона в контрасте с насыщенными синими, небесными, и травянисто-зелёными пейзажными цветовыми разработками. Но цвет у него отнюдь не декоративен (Филимонов выдерживает свою концепцию!), он — символичен. Оттуда, с неба, всегда что-то приходит: сияние, луч, всполох. Цветовая масса всегда взбудоражена.
Живописуя и как бы походя Филимонов создаёт спектакль.
Принципиальное качество его живописи — витальная сила, раскрепощённость, искренность.
Филимонов — рисовальщик и акварелист. Его работы в водных, смешанных техниках на бумаге отличаются разнообразием и лёгкостью. Он увлечён японскими приёмами: любит тушь, мгновенное движение кисти, иероглифическое пятно. В больших рисунках линия берёт на себя экспрессию движения, образует знак.
Он начал заниматься профессионально фотографией в Буффало в 1980. Как фотограф, он предпочитает сложные композиции с участием пейзажа, натюрморта, женского или мужского тела, сексуальных символов.
В книге «Я тебя люблю» — цветные, чёрно-белые и даже раскрашенные от руки фотографии, но без электронных манипуляций; они эстетизированы и классичны, в традиционном смысле этого слова: важен образ, симметрия, уравновешенность, самостийность фрагмента.
Филимонов как коллажист близок к Максу Эрнсту; но у него — атмосфера И. Босха, с этими крупными насекомыми, летящими жабами, моллюсками и фантастическими животными, которые доминируют над человеческой массой, с их содроганиями и чувственным хаосом. Атмосфера Апокалипсиса, мотивы Ренессанса и реминисценции на темы древнегреческого искусства — возврат к юности, к Эрмитажу.