В. Матисс окончил Ленинградскую военную артиллерийскую академию и аспирантуру Военной академии имени М. В. Фрунзе. С 1998 по 2003 год Матисс был атташе по обороне в США и Канаде, с 2003 по 2007 год — атташе по обороне в России, с 2007 по 2009 год — советником при Минобороне.