Закончил с отличием Московский индустриальный техникум в 1986 году (два диплома: «История костюма» и «Макияж и декоративная косметика»). В 1991 году в Париже была представлена его первая коллекция, состоявшая из 150 моделей (создана ранее, в 1987 году).
28 июня 2005 подписал, в числе 50 представителей общественности, «Письмо в поддержку приговора бывшим руководителям „ЮКОСа“».. 11 февраля 2011 года в пресс-службе Юдашкина сказали, что «ни о каком письме против Ходорковского не слышали и вряд ли Юдашкин его подписывал, поскольку он вообще очень далек от политики».
С 30 июля 2010 года на 3-х летие шоу становится ведущим шоу «Модный приговор» на «Первом канале»
6 февраля 2012 года был официально зарегистрирован как доверенное лицо кандидата в Президенты РФ и действующего премьер-министра Владимира Путина.
С апреля 2012 года стал главным редактором круглосуточного телеканала «Стиль и мода».
В 2008 году участвовал в разработке образцов формы для военнослужащих ВС РФ. В прессе зачастую ошибочно упоминают новую форму как «Юдашкинскую», хотя он вместе с модельером Игорем Чапуриным проектировал только парадную униформу, а повседневной, полевой и специальной занимались ЦНИИ текстильной промышленности, ЦНИИ кожи и обуви, а также геральдический отдел Минобороны, Тыла Вооруженных сил.