Свой творческий путь начал в Харькове. В 1979 г переехал в Ленинград, где продолжил изучать искусство и работал с творческой «группой Стерлигова». В 1980 году переехал в Москву, где начал общаться с художниками Ильей Кабаковым, Михаилом Шварцманом, Франциско Инфанте, которые оказали влияние на его творчество.
1984 — Стал членом Московского Горкома художников-графиков на Малой Грузинской, 28.
1990 — Стал членом Союза художников СССР.
2003 — Стал членом Союза Фотохудожников России. Одновременно он продолжал общение и сотрудничество с Борисом Михайловым в Харькове.
С 1988 года начал работать вместе с женой Наташей Черкашиной. В начале 1990х они сделали ряд ярких перформансов в Московском метро на станции «Площадь революции», такие как Подземная приватизация (передача ТВ Super Channel. Италия), Подземный Субботник(передача ТВ 1 канал), Любовь народа к искусству для народа, Свадьба в метро (ТВ 1 канал).
В 1992 году был создан концептуальный Музей метрополитен Черкашина. (Передача CNN, США).
С 1994 года Черкашины много путешествовали и сделали ряд международных проектов: Атлантида Германии (Берлин, 1996) (ТВ передача Deutsche Welle; Прощайте любимые портреты европейского народа: здравствуй евро. (Бассейн штаб квартиры Всемирного банка, Вашингтон, США, 1999).
С 2005 года Черкашины работают над большим международным проектом Глобальный андеграунд.
The Art Institute of Chicago; (1994, 1998), USA.
The Museum of Fine Art Santa Fe, NM, USA.
The Los Angeles County Museum of Art, CA USA.
Boston Museum of Fine Arts (2003, 2005),MA, USA.
Philadelphia Museum of Art,PA, USA.
Houston Museum of Fine Arts(1998, 2005),TX, USA.
San Francisco Museum of Modern Art, CA, USA.
Frederick R. Weisman Art Museum, University of Minnesota, Minneapolis,MN, USA.
The Zimmerly Art Museum, Rutgers University, NJ, USA.
Newseum, Washington, DC, USA.
The Harry Ransom Humanities Research Center, University of Texas, Austin, USA.
The US Library of Congress,DC, USA.
The New York Public Library,NY, USA.
The World Bank Headquarters, Washington DC, USA.
Museum am Checkpoint Charlie, Berlin, Germany.
International Center of Photography, Tokyo, Japan.
Motorola Company, Москва.
Фонд Культуры России.
Kolodzei Art Foundation, NJ, США.
Музей Современного Искусства, Ростов-на-Дону.
Грант Фонда Сороса, 2002.
Грант Японского фонда, 1999.
Грант Фонда Социальных инициатив, 1993.
Harvard University, MA; Princeton University, NJ; Columbia University, New York; New York University, New York; Rochester University, NY; Harvard Club, New York City; Cosmos Club of Washington DC; The Kennan Institute, Woodrow Wilson Center, Washington DC; Vassar College, NY; Swarthmore College, PA; Museum of Fine Arts, Santa Fe; School of Visual Arts, NY; University of South California, Berkeley; San Francisco State University, CA; The Art Academy of Cincinnati, Ohio; The University of Maryland, MA; State University of Albuquerque, NM; Texas Christian University, TX; Art Club, Palm Beach, Florida; AAASS, Washington DC, Pittsburgh, Philadelphia; Goldsmith University, London; St. Claire’s College, Oxford; International House of Japan, Tokyo; University of Foreign Languages, Tokyo; Tokyo University, Japan; Tokyo University of Polytechnics, Japan; Wakkanai University, Japan; Tsukuba University, Japan; Russian State University for Humanities; School-Studio of Photo Art, Moscow; School of Moscow MOMA; School of «Izvestia» Publishing House, University of Bologna, Italy; Cabaret Voltaire, Zurich.