Василий Тропинин родился 19 (30) марта 1776 года в селе Корпово Новгородской губернии (ныне деревня Корпово, Чудовский район, Новгородская область) в семье крепостного, Андрея Ивановича, принадлежавшего графу Антону Сергеевичу Миниху. Граф дал А. И. Тропинину вольную, а все члены семьи его остались крепостными и были переданы графу Моркову в качестве приданого за старшую дочь — Наталью; Андрей Иванович был вынужден поступить на службу к новому хозяину, который сделал его домоправителем.
Около 1798 года Василий был отдан в обучение к кондитеру, однако, двоюродный брат графа Моркова убедил отдать, имеющего прирождённый талант и склонность к рисованию юношу, вольнослушателем в петербургскую Академию художеств. Здесь он занимался у С. С. Щукина. В 1804 году он был отозван в новое имение графа Моркова — в подольскую деревню Кукавку на Украине — и стал вместо умершего отца управляющим поместьем. Здесь до 1812 года он женился; у него появился сын — Арсений. До 1821 года жил, в основном, на Украине, где много писал с натуры, затем переселился в Москву вместе с семейством Морковых.
В 1823 в возрасте 47 лет художник наконец получает свободу. В сентябре 1823 он представляет Совету Петербургской АХ картины «Кружевница», «Нищий старик» и «Портрет художника Е. О. Скотникова» и получает звание назначенного художника. В 1824 за «Портрет К. А. Леберехта» ему присваивают звание академика.
С 1833 Тропинин на общественных началах занимается с учениками открывшегося в Москве публичного художественного класса (впоследствии Московское училище живописи, ваяния и зодчества). В 1843 его избирают почётным членом Московского художественного общества.
Всего Тропинин создал более трёх тысяч портретов. Он скончался 3 (15) мая 1857 в Москве. Похоронен на московском Ваганьковском кладбище.
В 1969 г. в Москве был открыт Музей В. А. Тропинина и московских художников его времени.
Первые работы художника относят к романтизму. Будучи в Санкт-Петербурге, он находился в среде горожан, мелких и средних помещиков, с которых позже и стал писать портреты, что привело его к реализму.
Автор, в отличие от романтических портретистов, старался подчеркнуть типичность героев. Но в то же время он симпатизировал им, что выливалось в изображении внутренней привлекательности. С этой же целью Тропинин пытался не показывать явную социальную принадлежность людей.
Такие работы художника, как «Кружевница», «Гитарист» и др. относятся к «портрету-типу». Тропинин изображал конкретного человека, а через него старался показать все типичное для данного круга людей.
1798—1804 — дом П. В. Завадовского — Большая Морская улица, 20.
Портрет А. С. Пушкина.
Портрет Арсения Васильевича Тропинина, сына художника. Около 1818.
"Кружевница" 1823 (Третьяковская галерея, Москва).
Портрет Николая Ивановича Бера (1842 г.)
Портрет Николая Ивановича и Надежды Михайловны Бер (1850)
Почтовая марка СССР, 1967 год: картина «Кружевница».