Родился в семье бухгалтера. Окончил Новочеркасскую гимназию (1916) и ускоренный курс Чугуевского военного училища (1917), Военную академию РККА (1927).
Содержался в лагерях военнопленных под Смоленском и Фюрстенбергом. В плену заявил о готовности сотрудничать с немецкими властями. С 1942 преподавал на курсах пропагандистов в Вульгайде, с июля 1942 — помощник начальника курсов по учебной части. С начала 1943 работал в отделе пропаганды Верховного командования вермахта, где познакомился с генералом А. А. Власовым, с этого времени был одним из его ближайших помощников. Руководил Первой антибольшевистской конференцией бывших бойцов и командиров РККА, проходившей в школе Русской освободительной армии в Дабендорфе. В июле 1943 года выезжал в Париж, где выступил перед эмигрантами с критикой «царского строя», к которому не может быть возврата, и определил главную задачу «власовского» движения как «уничтожение большевизма и власти Сталина».
В 1944 возглавлял группу пропагандистов, действовавшую в русских батальонах, входивших в состав немецких войск во Франции. С ноября 1944 — член президиума Комитета освобождения народов России (КОНР), начальник Главного организационного управления КОНР. В конце апреля 1945 был назначен уполномоченным на переговорах представителей «власовцев» с командованием американской армии.
В мае 1945 был интернирован американцами, содержался в Аугсбурге, Секкепхаймсе и Оберруселе. Написал для американской разведки записку о подготовке командного состава Красной армии. 25 марта 1946 года был передан представителям советского командования.
В 1946 находился в заключении в Москве. На следствии признал себя виновным, заявил следователю, что «на протяжении ряда лет я относился враждебно к Советской власти, считая, что Советское правительство проводит чуждую интересам народов политику, в результате чего крестьяне и рабочие лишены всяких прав и живут в нужде»[где?].
Непредсказуемость поведения Малышкина, как и некоторых других «власовцев» (существовали опасения, что подсудимые могут начать излагать свои взгляды, «объективно совпадающие с настроениями определённой части населения, недовольной Советской властью»), привела к тому, что судебный процесс над ними был объявлен закрытым. На суде признал себя виновным. Приговорён к смертной казни Военной коллегией Верховного суда СССР. 1 августа 1946 повешен во дворе Бутырской тюрьмы.