В 1886 году Чернышёв закончил Киржачскую учительскую семинарию. В 1886—1912 годах преподавал в сельских, уездных, городских училищах. Был привлечён А. А. Шахматовым для словарной работы при Петербургской АН.
Основные труды В. И. Чернышёва посвящены лексикологии, диалектологии, орфографии, орфоэпии, стилистике и методике преподавания русского языка. Среди них — «Правильность и чистота русской речи» (1911). Чернышёв исследовал язык и стиль таких отечественных писателей, как Е. А. Баратынский, А. В. Кольцов, В. И. Майков, Н. А. Некрасов, И. С. Тургенев, Г. И. Успенский, А. С. Пушкин.
Он также автор ряда учебников и учебных пособий.
Был ответственным редактором первого и второго томов «Словаря современного русского литературного языка» (1948, 1950).