Василий Ассонов приехал в Калугу из Финляндии. Согласно источникам, отличался левыми взглядами, был учеником одного из идеологов народничества П. Л. Лаврова. Работая податным инспектором, был энтузиастом науки и увлечённым краеведом. В 23 года перевёл учебник механики Луи Пуансо «Основания статики» и издал свой перевод (1866). Затем увлёкся изучением биографий великих механиков: перевёл на русский язык биографию Ньютона (1869), написанную Ж.-Б. Био; биографию Галилео Галилея написал уже сам, озаглавив труд «Галилей перед судом инквизиции» (1870). Эта книга долгое время использовалась исследователями жизни итальянского учёного как ценный источник, так как в ней среди прочего содержались оригиналы документов: обвинения Галилея и его отречения. В 1871 году обе биографии были переизданы под одной обложкой. В предисловии автора говорится, что данный сборник является первым в серии: запланировано издание сборника биографий Кеплера и Коперника. Однако, эти планы, вероятно, не удалось реализовать, об этих работах Ассонова ничего не известно.
После более чем десятилетнего перерыва В. И. Ассонов вновь возвращается к творческой деятельности, но уже совсем в другой области. В середине 1880-х годов выходят его путеводители по Выборгу и его окрестностям.
С 1892 года начинается наиболее изученный этап в жизни податного инспектора В. И. Ассонова: в Калугу приезжает К. Э. Циолковский с семьёй. Василий Иванович и Константин Эдуардович сразу находят общий язык и вскоре становятся друзьями. Ассонов помогает Циолковскому издать второй том его «Аэростата», а в 1894 году убеждает ещё одного видного горожанина, А. Н. Гончарова, профинансировать издание научно-фантастического произведения Циолковского «Грёзы о небе и о земле». Книжка вышла, однако вскоре стала причиной разлада между Гончаровым с одной стороны, и Циолковским и Ассоновым с другой, так как Гончаров разочаровался в затее и стал жалеть, что связался с «пустыми фантазиями» Циолковского.
Позже, в начале XX века, Ассонов помогал Циолковскому в изготовлении макетов дирижаблей и всячески пропагандировал его работы. Его старший сын Александр, инженер по образованию, работавший на заводе в Москве, доставал материалы: сталь, медь, латунь, свинец для изготовления моделей. Циолковскому помогал и второй сын В. И. Ассонова Владимир, а также друг Александра Павел Каннинг и некоторые другие жители Калуги.
Последней большой инициативой В. И. Ассонова стала работа в Калужской Архивной комиссии, в которой он был председателем. К 1910 году он разобрал городские архивы (около 2000 дел), найдя документы, относящиеся к событиям Отечественной войны 1812 года. Им был сделан доклад о роли Калуги и уездов (Калужского, Мосальского, Тарусского) в событиях войны, издано более 650 документов, среди которых письма князя Кутузова-Смоленского, графа Милорадовича, князя Волконского и других видных деятелей городскому голове Ивану Викуличу Меньшому Торубаеву и калужским общественным организациям того времени.
Ответственно относился В. И. Ассонов и к своим служебным обязанностям, издав в 1900 году руководство о взимании сборов.
После Первой русской революции, в 1907 году, согласно воспоминаниям Александра Ассонова, Василий Иванович был уволен со службы без права занятия должности «за неоосторожную речь» и бедствовал до конца жизни. Перед смертью в 1918 году Ассонову даже пришлось освободить квартиру (по мнению некоторых биографов, в этом уже была виновата новая власть, смотревшая на бывшего податного инспектора, как на представителя «паразитического класса») и переселиться в домик на улице Лаврова (по иронии судьбы, названной в честь учителя Ассонова П. Л. Лаврова).