Василий был младшим из четырёх сыновей Михаила Ярославича и ростовской княгини Анны Дмитриевны (последний год жизни Анна провела у сына в Кашине и известна как святая Анна Кашинская). В 1346 г. после смерти предпоследнего из сыновей Михаила Ярославича, тверского князя Константина Михайловича, их племянник Всеволод Александрович, сын старшего брата Константина и Василия Александра Михайловича, поехал в Орду и выхлопотал у хана ярлык на княжение. Между тем Тверское княжество следовало по порядку Василию. Услыхав о смерти брата, он поехал в Орду, но зная что туда незачем ехать с пустыми руками, взял дань с Холмской волости, которая принадлежала Всеволоду.
Всеволод, узнав о поступки дяди, выехал к нему навстречу вместе с ханским послом и ограбил его. Василий должен был возвратиться в Кашин. Только в 1348 г. епископу Фёдору удалось помирить князей. Всеволод уступил Тверь Василию.
Но едва Василий получил из Орды ярлык, он вновь начал сердиться и поминать прошлое. Затем Василий стал притеснять Холмских бояр и княжеских слуг. В 1357 г. сам митрополит Алексей взялся мирить дядю с племянником. Князья явились во Владимир и много спорили между собой, но так и не помирились. Когда Всеволод решил жаловаться хану, тот выдал его без суда Василию. Только в 1360 г. под нажимом Ольгерда, князя Литовского, Василий дал холмскому князю треть его отчины.
В 1366 г. была чумная эпидемия, во время которой умерли многие из тверских князей (в том числе и Всеволод Холмский), между оставшимися в живых, как часто бывает, начались ссоры из-за уделов. Младший брат Всеволода, Михаил Микулинский (будущий великий князь Михаил Александрович Тверской), захватил в обход Василия, удел покойного князя Городецкого Семёна Константиновича. В 1367 г. в то время как Михаил поехал в Литву, Василий напал и опустошил его волость. Михаил возвратился с литовскими отрядами и захватил в плен жену Василия, многих его бояр и слуг. Затем отправился осаждать Кашин, но по дороге повстречал послов которых выслал Василий, и заключил мир. Вскоре в 1368 г. Василий Михайлович скончался.