Из российских князей. На военную службу записан в 1783 году сержантом в Нарвский пехотный полк. 25 июня 1785 произведён в прапорщики, 4 июля — в подпоручики, 12 августа — в капитаны. В 1792 г. уволен в отставку в чине майора.
Вновь принят на службу в 1801 году в Олонецкий мушкетерский полк. Участвовал в кампаниях против французов 1805, 1806-1807 гг. и был награждён несколькими орденами. Чин полковника получил 14 октября 1811 и, числясь в рядах лейб-гвардейского Уланского полка, назначен адъютантом к принцу Георгию Гольштейн-Ольденбургскому.
С 5 июня 1812 находился при формировании украинских казачьих регулярных полков. 7 июня 1812 назначен командиром 3-го Украинского казачьего полка. В сентябре в составе летучего партизанского отряда совершил рейд в герцогство Варшавское. 3 сентября 1813 пожалован в флигель-адъютанты, 24 февраля 1813 назначен шефом 3-го Украинского полка. Участвовал в сражении под Калишем, в рейде в Вестфальское королевство летучего отряда генерала С.Н. Ланского, затем, командуя тремя конными полками, находился в сражениях под Люценом, Бауценом, Рейхенбахом, Герлицем и в арьергардных боях. 28 сентября 1813 за отличие произведён в генерал-майоры.
За Люцен был представлен к ордену Св.Георгия 4-го класса, но советом ордена эта награда не была утверждена за Оболенским, орденом награждён за выслугу лет. За Лейпцигскую битву был награждён орденом Св.Анны 1-й ст. В 1814 г. был при блокаде Майнца и в других делах. 1 сентября 1814 назначен командиром 2-й бригады Украинской казачьей регулярной дивизии. С 26 октября 1816 исполнял обязанности дежурного генерала 2-й армии.
19 января 1822 уволен в отставку по болезни с мундиром. Похоронен в Новодевичьем монастыре в Москве.
Жена — Мусина-Пушкина Екатерина Алесеевна (1786—1870).