Великий князь Михаил Михайлович (семейное прозвище «Миш-Миш») родился 4 (16) октября 1861 года и был вторым сыном в семье великого князя Михаила Николаевича и великой княгини Ольги Фёдоровны. Детство его прошло в Тифлисе, где его отец был наместником.
Михаил Михайлович поступил на военную службу в гвардейский полк. Милый и приятный в общении человек, он быстро завоевал симпатии и своих сослуживцев, и петербургского общества. «Он обожал военную службу и чувствовал себя превосходно в рядах лейб-гвардии Егерского полка, — вспоминал его брат великий князь Александр Михайлович. — Его располагающая внешность, благородное сердце и способности танцора сделали его любимцем петербургского большого света…»
Состоял почётным членом в находящемся под покровительством великого князя Владимира Александровича берлинского православного Свято-Князь-Владимирского братства.
В 1891 году за границей женился (морганатически) на Софье Николаевне, старшей дочери принца Николая Вильгельма Нассауского и графини Натальи фон Меренберг (дочери Пушкина).
Точных сведений о дате и месте заключения брака не имеется. Наиболее часто указывается Сан-Ремо, 14 (26) февраля 1891 года. Между тем, православная церковь в Сан-Ремо ещё построена не была, да и не венчают православные браки по четвергам. Кроме того, совершенно неясна полуторамесячная задержка с появлением известий о состоявшемся венчании.
Некоторые источники указывают дату по другому стилю - 26 февраля (10 марта) 1891 года (например, C. Arnold McNaughton, The Book of Kings: A Royal Genealogy, in 3 volumes (London, U.K.: Garnstone Press, 1973), volume 1, page 322).
Готский альманах первоначально дал дату 25 марта (6 апреля) 1891 года, исправив её на 14 (26) февраля 1891 года лишь со следующего издания. Возможно, что 6 апреля - дата широкого распространения известия:
«Berlin, 6. April. Das Wolffsche Bureau meldet aus Cannes : Der Gro?f?rst Michael Michailovitsch von Ru?land hat sich mit Der ?ltesten Tochter Des Prinzen Nikolaus von Nassau, Gr?fin Sophie Merenberg, verm?hlt».— Wiener Abendpost 1891. - Nr. 77. Montag, 6. April
.
Этот брак был болезненно воспринят Александром III. В телеграмме, адресованной отцу невесты принцу Николаю Вильгельму Нассаускому, император писал:
«La lettre de Votre Altesse m’est parvenue. Je ne puis y r?pondre qu’en lui annon?ant que le mariage du Grand Duc Michel Miha?lovitch, ayant ?t? accompli sans mon autorisation et sans l’aveu et b?n?diction de ses parents ne pourra jamais ?tre reconnu l?gal et doit ?tre consid?r? comme nul et non-avenu. Alexandre».
Перевод: Я получил письмо Вашего Высочества. Я могу на него ответить лишь сообщением, что брак Великого Князя Михаила Михаиловича, заключённый без моего разрешения и без согласия и благословения его родителей, никогда не сможет быть признан законным и должен рассматриваться как ничтожный и недействительный. Александр.— РГИА
Великому герцогу Люксембургскому Адольфу последовал следующий текст:
«Le Prince Nicolas de Nassau m’ayant inform? que sa fille venait d’?pouser le Grand Duc Michel Miha?lovitch, j’ai le regret de devoir pr?venir Votre Altesse Royale que cette union, contract? sans mon autorisation et sans le consentement des Parents du fianc?, ne pourra jamais ?tre consid?r?e comme l?gale. Alexandre».
Перевод: Принц Николай Нассауский сообщил мне, что его дочь только что сочеталась браком с Великим князем Михаилом Михаиловичем, я с сожалением вынужден предупреждать Ваше Королевское Высочество, что этот союз, заключенный без моего разрешения и без согласия родителей жениха, никогда не сможет рассматриваться как законный. Александр.— РГИА
В 1901 году брак был признан Николаем II.
Супруги жили в Англии. В 1908 году Михаил Михайлович опубликовал роман «Не унывай». посвящённый своей жене. Роман затрагивал тему сословного неравенства в браке. Книга была запрещена в России. Когда началась Первая мировая война, Михаил Михайлович написал императору Николаю II письмо, в котором просил разрешения вернуться на родину, но ответа не получил. Тогда Михаил Михайлович поступил на службу в качестве секретаря к военному представителю России в Англии Н. С. Ермолову.
Похоронен на Хэмпстедском кладбище.