Родилась в Санкт-Петербурге в семье шведки Генриетты Федоровны (урожд. Мальмгрен; 25.12. 1870—1944?) и петербуржца французского происхождения Артура Гаральда Боссе (1861—1937), родного брата Эдуарда Теодора Боссе (1854—1927). По семейному преданию, отец дал девочке имя, в честь героини романа Ивана Гончарова «Обрыв». Училась в московской гимназии М. Б. Пуссель, которую окончила в 1908 году с золотой медалью и правом преподавать математику и французский язык. Тогда же она получила музыкальное образование, беря уроки у пианиста Давида Шора (1867—1942), участника знаменитого в то время трио «Шор, Крейн и Эрлих» (Московское трио).
В 1910 г. поступила в Берлинский университет, где на первом курсе изучала философию и естественные науки — физику, химию, анатомию, а на втором, перейдя на факультет искусства, посещала лекции Генриха Вёльфлина (W?lfflin; 1864—1945) по истории искусства (по её словам, он открыл ей глаза), изучала архитектуру.
В 1910 г. она вышла первый раз замуж за некоего Люри (Lury), но вскоре их брак был разрушен её родителями. В 1912 г. вышла второй раз замуж за студента, прибалтийского немца, впоследствии актёра МХТ ((1924-1928,1934-1938, исполнитель роли немецкого майора фон Дуста в первой постановке "Дней Турбиных" М.А. Булгакова,1926), Роберта Федоровича Шиллинга (1887—1939, арестован 27.04.1938 г. по обвинению в шпионаже, осужден и расстрелян в один день 04.03.1939 г.), с которым познакомилась в Берлине. Вскоре началась Первая мировая война, и окончить университет ей не удалось.
Вернувшись в Москву, она поступила в балетную школу Лидии Ричардовны Нелидовой, начала сниматься в кино (за два года — 1914—1915 — сыграла, по-видимому, пять ролей в фильмах кинокомпании «П. Тиман и Ф. Рейнгардт», поставленных режиссёрами Я. Протазановым, В. Гардиным и А. Андреевым) и была принята в труппу Камерного театра Александра Таирова.
Использование фамилии "де Боссе" с приставкой "де" подчёркивающее аристократическое или дворянское происхождение, не имеет никакого основания. Отец Веры Артур Гаральд Боссе не был ни аристократом, ни даже дворянином. Был он сыном купца первой гильдии, торговавшем в Риге и Санкт- Петербурге мануфактурой, следовательно, принадлежал к купеческому сословию. Переход из одного сословия в другое был в Российской империи делом не простым. Интересно узнать, что родной дядя Веры Эдуард Теодор перешёл из купеческого в другое сословие - потомственных почётных граждан ( даже не дворян! ) в 1896 году, в 42 года, будучи уважаемым и известным в России, предпринимателем, организатором крупного машиностроительного производства. Кроме Веры, эту же приставку к фамилии использовал её двоюродный дядя, адмирал Фёдор Эмильевич де Боссе.[3]
В 1915 г. в театре она познакомилась с художником Сергеем Юрьевичем Судейкиным (1882—1946) и в марте 1916 г. переехала к нему в Петербург. Ради него Вера оставляет свою мечту быть актрисой, перестает сниматься в кино, становится музой и помощницей художника, а также сама начинает рисовать.
В апреле 1916 г. Михаил Кузмин дарит ей и Судейкину пасхальный подарок — «Чужую поэму», их образы получили также отражение в его пантомиме «Влюбленный дьявол».
В июне 1917 г. она вместе с Судейкиным уезжает в Крым. В августе 1917 года они общаются с Осипом Мандельштамом, который посвятил им стихотворение «Золотистого меда струя из бутылки текла…».
Проведя лето 1917-го в окрестностях Алушты, к осени они перебрались сначала в Ялту, а потом в Мисхор, где и прожили до апреля 1919-го. В феврале 1918 г. они регистрируют свои отношения.
Осенью того же года она впервые выставляет свои работы — на выставке «Искусство в Крыму» в Ялте.
В апреле 1919 г. они в числе многих переезжают в Новороссийск, а в конце месяца — в Тифлис. В декабре 1919 г. Судейкины покидают Тифлис и перебираются в Баку; 12 марта 1920-го возвращаются в Тифлис; затем был Батум, откуда в мае они уезжают в Париж.
Этот период своей жизни с Судейкиным Вера описала в своем дневнике, который вела с 1 января 1917 г. по 2 сентября 1919 г. В нём она рассказывает об их жизни в Петрограде накануне февральской революции, о встречах с друзьями, поездке в Москву на выставку «Мира искусства», её разводе с Шиллингом, о том как проходили дни «застрявших в Крыму» политиков, актёров, писателей, художников, а также — описывает колоритную жизнь Тифлиса в мае 1919 г.
19 февраля 1921 г. Дягилев знакомит Веру с Игорем Стравинским, в ноябре она вновь выходит на сцену — в небольшой роли Королевы в балете «Спящая красавица», а в конце мая 1922 г. уходит от Судейкина.
В июне 1922 г. в Париже вместе со своей подругой, художницей А. А. Даниловой (Тулой) Вера открывает магазинчик модных и театральных аксессуаров «Tulavera», по заказу Дягилева делает костюмы для балетов его труппы.
В августе 1922-го, Судейкин уезжает в Америку, Вера становится спутницей Стравинского. Стравинский был женат и не собирался покидать свою семью. Мать Стравинского так никогда и не узнала о его отношениях с Верой, но жена Стравинского Екатерина Гавриловна по его просьбе встретилась с нею в Ницце 1 марта 1925 г.
В марте 1939 г. первая жена Стравинского умирает, в июне умирает его мать, осенью Стравинский уезжает в Америку. В конце года, преодолев бюрократические препятствия, Вере удается приехать к нему.
9 марта 1940 г. они женятся спустя почти двадцать лет после их первой встречи.
В августе 1945 г. вместе с подругой Елизаветой Соколовой Вера открывает в Беверли Хиллс художественную галерею «La Boutique», в которой прошли выставки Павла Челищева, Марка Шагала, Пабло Пикассо, Сальвадора Дали; много рисует, с 1955-го она вновь начинает выставляться — в Риме, Венеции, Милане, Нью-Йорке, Лос-Анджелесе, Цинциннати, Хьюстоне, Токио, Лондоне, Берлине, Париже…
Осенью 1962-го вместе со Стравинским она побывала в Москве и Ленинграде. Эту встречу со Стравинскими показывали по московскому телевидению.
Вместе они прожили пятьдесят лет, разлучаясь лишь ненадолго. При участии Веры издано несколько книг о Стравинском и об их жизни, в том числе их переписка и её ежедневники (в переводе на английский).
Вера де Боссе прожила долгую жизнь (девяносто четыре года), скончалась 17 сентября 1982 года в Нью-Йорке. Похоронена в Венеции на кладбище Сан-Микеле, рядом со своим мужем Стравинским.