В. А. Успенский родился 19 августа (по старому стилю) 1879 года в Калуге. В 1898 году он окончил Оренбургский военный кадетский корпус. В 1900 — 1904 годах проходил военную службу на Кавказе. В 1913 он окончил Санкт-Петербургскую консерваторию по классу композиции у А. К. Лядова.
С 1918 года В. А. Успенский жил в Ташкенте, изучал фольклор Средней Азии. Он занимался исследованием музыкальной культуры народов Средней Азии. В сложных, а подчас опасных для жизни условиях провел восемь этнографических экспедиций по Средней Азии. По их результатам был составлен ряд нотных сборников традиционной народной узбекской, туркменской и таджикской музыки. В 1923 году в Бухаре Успенским сделана первая запись Шашмакома (партия танбура и усули). «Шашмаком» был опубликован в 1924 году.
В 1925 — 1929 годах он провёл три фольклорные экспедиции в Туркмении, где записал более 350 народных песен и инструментальные пьесы. В. А. Успенский — автор научных трудов «Туркменская музыка» (совместно с В.М.Беляевым), «Музыка на тексты А.Навои», «Узбекская вокальная музыка» и многих других.
В 1931 году В. А. Успенский возглавлял музыкально-этнографическую экспедицию в Ферганскую долину, где он записывал узбекскую народную музыку.
В 1932 — 1949 годах он работал научным сотрудником, заведующим кабинетом музыки Института искусствознания в Ташкенте, где он занимался музыкальными этнографическими исследованиями, совмещая эту работу с преподаванием в Народной консерватории в Ташкенте в 1918 — 1922 годах, где вёл курс гармонии, и в музыкальном училище в Ташкенте в 1928 — 1934 годах. С 1936 года он преподавал в Ташкентской консерватории, профессором которой он был с 1936 года, он там вёл музыкально–теоретические предметы и был деканом музыкально-теоретического факультета. В 1943 году В. А. Успенский стал доктором искусствоведения.
В. А. Успенский умер 9 октября 1949 года и был похоронен на Боткинском кладбище города.
В. А. Успенский является автором узбекской музыкальной драмы «Фархад и Ширин», написанной им в 1936 году, которую в 1941 году он совместно с композитором Г. А. Мушелем переработал в оперу с тем же названием (1936, Ташкент, 2-я ред. совм. с Г. Мушелем, инструментовка частично совм. с С. Цвейфелем (Горчаковым)).
Успенский писал произведения для симфонического оркестра, хора, фортепиано. Сделанные им обработки узбекских народных песен «перекидывают мост между многовековой культурой одноголосной музыки и многоголосием» по словам Ю. Г. Кона.
Также Успенским написан целый ряд талантливых произведений на авторские темы в духе узбекских народных, например, музыка к пьесе «Муканна» узбекского поэта и драматурга Хамида Алимджана (1943 год), которая была поставлена в Узбекском драматическом театре им. Хамзы в Ташкенте, «Лирическая поэма» памяти А. Навои (1947 год) для симфонического оркестра, ансамбля узбекских народных инструментов (най, кошнай, чанг, дойра, сафаиль), женского и трех мужских голосов; для симфонического оpкестра — Узбекская поэма-рапсодия (1944), Лирическая поэма памяти Алишера Навои (с узб. нар. инстр. и солистами-вокалистами, 1947), Четыре мелодии народов Средней Азии (1934), Туркменское каприччио (1945); для фортепиано — «Новелла» (1947); для хора и фортепиано — «В бой, богатыри» (слова Чусти, 1941), «Походный марш» (1941); музыка к драматическим спектаклям, в том числе «Ёрилташ» Ш. Сагдуллы (1943, Узбекский ТЮЗ, Ташкент).
В. А. Успенский был автором ряда научных трудов: «Туркменская музыка» (совм. с В. Беляевым, М., 1928, 2-е изд. Ашхабад, 1979, т. 1), «Музыка на тексты А. Навои» (1940), «Узбекская вокальная музыка» (1950).
В. А. Успенский был нараждён орденом «Знак почёта».
Его именем названа специализированная детская музыкальная школа при Ташкентской консерватории.