Родился 1 декабря 1952 года в селе Успено-Раевка Октябрьского района Курской области. Был четвёртым ребёнком в семье старшего лейтенанта милиции Семёна Егоровича и Татьяны Капитоновны Оськиных.
В 1974 году с отличием закончил Тамбовское высшее военное училище лётчиков, получив диплом вместе с вручением золотой медали и почётным занесением фамилии на мраморную доску медалистов училища. С 1970 года проходил службу в Вооружённых силах на различных командно-административных должностях. Служил в Дальней авиации — старший помощник командира корабля Ту-16 184-го тяжёлого бомбардировочного авиаполка 13-й гвардейской бомбардировочной дивизии (аэродром Прилуки Черниговской области), командир корабля дальнего бомбардировщика Ту-16 стратегического назначения (Бобруйск, Белорусский военный округ). Затем — его командиром в 200-м гвардейском бомбардировочном полку в Бобруйске. С 1978 по 1990год — на разных должностях в 290-м отдельном разведывательном авиаполку на аэродроме Зябровка под Гомелем. в 1985 году закончил Военно-воздушную академию имени Ю. А. Гагарина.С 1990 года служил начальником отдела в 43-м Центре боевой подготовки и переучивания лётного состава на аэродроме Дягилево.
24 июля 1992 года подполковнику Оськину предстояло выполнить т.наз. «упражнение 301» курса боевой подготовки Дальней авиации — на учебном самолёте-ракетоносителе Ту-22У необходимо было принять контрольный полёт по кругу у вернувшегося из отпуска командира эскадрильи подполковника Александра Степченкова. В качестве инструктора на борт поднялся Виктор Оськин, а за штурмана выступил штурман эскадрильи майор Николай Иванов. Весь экипаж корабля — профессиональные пилоты первого класса. Вылет осуществлялся с аэродрома Зябровского учебного авиационного центра.
Звание присвоено посмертно за героизм и мужество, проявленные при аварийной ситуации в полёте, когда Оськин ценою своей жизни предотвратил падение самолёта на город Гомель. В 17 часов 02 минуты во время полёта над южной окраиной города — Новобелицей — у самолёта, неожиданно отказал один из двигателей, загорелись топливные баки. Лётчики, понимая всю опасность возникшей аварийной ситуации, в срочном порядке предпринимают решительные действия с целью увести горящую машину за пределы города. После попытки развернуть Ту-22У в направлении от города загорелся и правый двигатель, после чего Виктор Семёнович отдал экипажу команду катапультироваться. Сам командир попытался увести терпящий бедствие самолёт как можно дальше от жилых кварталов города и нефтехранилища, расположенного в районе возможного падения, чтобы не допустить возгорания всей близлежащей местности. Сам он катапультировался, когда полностью убедился, что неуправляемая машина упадёт в безлюдном месте. Однако шансов на спасение он уже не имел: на Ту-22У катапульта отстреливает кресло пилота вниз и для раскрытия парашюта оно проходит путь не менее 350 метров. Самолет в момент катапультирования был уже на высоте менее 300 метров. Летчик погиб при ударе об землю. Им были спасены от гибели два члена экипажа и десятки людей на земле. На месте гибели Героя сегодня установлен памятный знак.
Похоронен 27 июля 1992 года в на кладбище «14-й километр» на Аллее погибших лётчиков Гомельской области Республики Беларусь. На его могиле выбита надпись: