Кабальеро начал свою карьеру в 2001 году в «Бока Хуниорс». В 2003 году он завоевал с клубом сразу три титула — чемпионат Аргентины, Кубок Либертадорес и Межконтинентальный кубок. В 2004 году он перешёл в «Эльче», выступающий в Сегунде. В 2006 году на один сезон возвращался на родину, в «Арсенал», за который выступал на правах аренды. Всего за «Эльче» он сыграл 173 матча.
В 2001 году Вильфредо Кабальеро выиграл со сборной Чемпионат мира среди молодёжных команд. Он сыграл на турнире два матча — полуфинальный со сборной Парагвая и финальный с командой Ганы. В 2004 победил на летних Олимпийских играх. На Олимпиаде он не провёл ни одного матча. За основную сборную он никогда не играл. Также был в заявке на Кубке Конфедераций.