В своем главном сочинении «Введение в науки о духе» (нем. Einleitung in die Geisteswissenschaften, 1880), а также в «Построении исторического метода в науках о духе» (нем. Der Aufbau der geschichtlichen Methode in den Geisteswissenschaften, 1910) Дильтей резко противопоставляет науки о духе наукам естественным (к которым Дильтей относит и эмпирическую психологию), изучающим явления путем эмпирического анализа, между тем как наука о духе имеет дело с непосредственной психической деятельностью — переживанием — и поэтому должна отстаивать свой, специфически соответствующий ей метод.
Психическая жизнь признается единым непрерывным потоком, сущность её заключается в иррациональности, подсознательности и телеологической направленности; методологически Дильтей противопоставляет «предметному» или «естествоведческому» объяснению явлений свой метод «понимания» или «толкования» жизни — описательную психологию.
Жизнь, по Дильтею, — в этом пункте он почти целиком примыкает к Бергсону, — ничем не ограничена и неопределима, она течет из тайных источников и стремится к неизвестным целям; она доступна нашему познанию лишь частично: доступны индивидуальные жизненные явления и психологическое их толкование и понимание. Путем наблюдений над их повторением и закономерностями создается некоторая общая классификация, дающая возможность включения того или иного индивидуального явления в относительно постоянные общие типы и законы; они служат исследователю вспомогательным средством при его весьма приблизительном объяснении истории, представляющей собою смешение и срастание таких типовых явлений.
История как целое не имеет своего смысла; им обладают лишь отдельные её эпохи, замкнутые в себе «культурные системы» индивидуальной структуры. Методологически «наука о духе» Дильтея есть попытка соединения двух систем: каузально-генетического объяснения английского позитивизма и интуитивного понимания немецкого идеализма. Дильтей хотел возродить немецкий идеализм на более научном базисе. Но из этого соединения идеализма с позитивизмом не получилось ни цельного мировоззрения, ни цельного метода; элементы этих систем всегда распадаются там, где Дильтей применяет их на практике; он склоняется то к одной, то к другой системе: в первый период своих многочисленных исторических работ он ближе к позитивизму, во второй — особенно после критики его трудов Риккертом и Гуссерлем — к идеализму.
Теории Дильтея больше всего недоставало идеи исторической динамики; изучение исторического процесса он заменял изучением (описанием) психического развития личности: почти все его исследования — биографии или биографические очерки. Чтобы сделать свою науку способной к «созидающему синтезу», он вернулся к Гегелю, но заимствовал лишь метафизические элементы его метода, игнорируя диалектику; стержень исторического развития он видел в «метафизическом переживании» гениев-художников, открыто сделав таким образом основным понятием развития — метафизику.
Однако Дильтей, мировоззрение которого сложилось во времена грюндерства и начала германского империализма, понял невозможность возрождения классического идеализма в ту эпоху и впал в скептицизм. Он представляет звено в длинной цепи развития Ницше — Шпенглер.
Применяя свое дуалистическое мировоззрение к литературоведению, Дильтей прежде всего противопоставил свой метод историко-филологической школе Шерера-Шмидта; если эта школа под влиянием позитивизма Конта, Тэна и других стремилась свести изучение литературных явлений к точности естественных наук и рассматривала человека как социальное существо, слагающееся под влиянием окружающей его среды, то Дильтей, наоборот, восстал против исследования внешних условий, определяющих художественное произведение, перенеся свое внимание непосредственно на мировоззрение писателя и на значение переживания для поэзии.
Мир художника отличается, по Дильтею, от мира других людей: он, во-первых, питается поэтической фантазией, ? priori входящей в его душевную конструкцию, и во-вторых, художнику свойственно стремление освободиться от давления действительности при помощи присущего ему одному сильного, непроизвольного стремления к созиданию (Bautrieb); таким образом каждое художественное произведение есть оформление питаемого жизненными переживаниями отдельного события. Задачи литературоведения — установить связь между поэзией и переживанием писателя.
Дильтей очень много писал на литературоведческие темы; главные его произведения: серия биографий немецких романтиков, начиная от Новалиса (1865) и кончая Гёльдерлином (1905). Основные темы его работ: «Фантазия и психология в поэзии» («Ч. Диккенс и гений повествовательной литературы» — «Charles Dickens und das Genie der erz?hlenden Dichtung», 1876—1877; «Воображение поэта» — «Die Einbildungskraft des Dichters», 1877; «Поэтическое воображение и безумие» — «Dichterische Einbildungskraft und Wahnsinn», 1886; «Материал для построения поэтики» — «Bausteine f?r eine Poetik», 1887; «Три эпохи в развитии современной эстетики и ее современные задачи» — «Die drei Epochen der modernen Aesthetik und ihre heutige Aufgabe», 1892; «Переживание и творчество» — «Erlebnis und Dichtung», 1905).
Последнее сочинение оказало особенно заметное влияние на современную духовно-историческую школу. Но так как метод Дильтея в целом страдает дуализмом, выражающимся в постоянном колебании между позитивизмом и метафизикой, то и его литературоведческий метод дал право ссылаться на него как формалистически-эстетической школе (Вальцель, Штрих и другие), так и многочисленным течениям внутри духовно-исторической школы (Унгер, Майнк, Гундольф, Цизарц, Бертрам, Корф, Эрматингер и другие).
Однако все они исходят из того идеалистического положения Дильтея, что «история духа», или «наука о духе», должна строиться на рассмотрении каждой отдельной области культуры как выявления саморазвития единого духа идей эпохи.