В момент восхождения на престол Вильгельму II было неполных тринадцать лет, так что вплоть до 1171 года Сицилией должна была управлять регентша — мать короля Маргарита Наваррская. Первыми шагами новой правительницы стали амнистия политических преступников, виновных в смутах предыдущего царствования, и отмена «искупительных денег» — поборов, наложенных Вильгельмом Злым на города, участвовавшие в мятежах.
Неопытность королевы в государственных делах вынудила её искать поддержки у различных советников. В первые месяцы регентства ближайшими к Маргарите сановниками были Маттео д’Аджелло, главный нотариус страны, Ричард Палмер, избранный епископ Сиракуз, и евнух Петр, крещённый мусульманин. За каждым из них стояли различные придворные группировки, желавшие получить власть над страной. Маргарита в результате выбрала Петра, что сразу восстановило против регентши аристократию и духовенство. Против евнуха и бывшего мусульманина выступили бароны, глашатаем которых стал кузен королевы граф Жильбер Гравинский. Чтобы противопоставить Жильберу сравнимую по значимости фигуру, Маргарита призвала в столицу графа Ришара Молизе. Драматичные интриги всех перечисленных деятелей привели к бегству Петра из Сицилии. Арабские источники утверждают, что прибывший в Тунис Петр вновь принял ислам и под именем Ахмеда ас-Сикели неоднократно водил мусульманский флот против христианских государств.
Оставшись без первого министра, Маргарита Наваррская была вынуждена искать новое доверенное лицо, равно удаленное от соперничающих придворных партий и способное удержать власть до совершеннолетия короля. Таким человеком стал кузен королевы Стефан дю Перш, посетивший Сицилию по пути на Восток в сентябре 1166 года и оставшийся в королевстве на неопределенный срок. Стефан дю Перш, едва достигший двадцати лет, совершил головокружительный взлет: в ноябре 1166 года он стал канцлером (этого поста долго добивался Маттео д’Аджелло), а летом 1167 года — архиепископом Палермо (эта кафедра была предметом амбиций Ричарда Палмера).
Недовольство чужеземцем-канцлером и его французским окружением объединило враждующие партии. Вскоре сложился возглавляемый Анри де Монтескальозо, братом Маргариты, заговор с целью убийства Стефана. Узнав о заговоре, Стефан нанес превентивный удар. Поскольку в Палермо противники канцлера преобладали, Стефан организовал в декабре 1167 года отъезд двора в Мессину, где с помощью Жильбера Гравинского, прибывшего туда с отрядом своих воинов, заговорщикам была приготовлена ловушка. На заседании королевского совета в Мессине Анри де Монтескальозо предъявил свои претензии на княжество Таранто и постоянное место в совете. Предполагалось, что во время споров и взаимных обвинений, которые неминуемо последуют за выступлением Анри, заговорщики сумеют убить Стефана дю Перша. Но вместо перебранки Жильбер Гравинский от имени королевы обвинил Анри в интригах и организации покушения на канцлера. Тотчас же Анри де Монтескальозо был арестован. Его соучастники, ожидавшие сигнала для нападения на дворец, неожиданно для себя сами оказались в положении осаждённых. Стефан дю Перш от имени королевы объявил всем заговорщикам прощение при условии, что они немедленно покинут Сицилию.
Вернувшись вместе с королевой в марте 1168 года в Палермо, Стефан дю Перш достиг пика своего могущества. Два могущественных аристократа Анри де Монтескальозо и Ришар Молизе находились в заключении, вскоре был арестован Маттео д’Аджелло. Остававшиеся на свободе недовольные опасались ареста и поэтому решились на ещё одну попытку свергнуть ненавистного канцлера.
Беспорядки в Мессине, вызванные самоуправством одного из французских сподвижников Стефана, стали катализатором восстания против канцлера. Мессинские мятежники заняли Реджо-ди-Калабрия, Рометту, Таормину, освободили Анри де Монтескальозо и Ришара Молизе и готовились к походу на Палермо. Вслед за этим в Палермо вспыхнуло восстание, возглавляемое бежавшим из тюрьмы Маттео д’Анджелло и дворцовым каидом Ришаром. Стефан дю Перш и его французские соратники были осаждены в колокольне кафедрального собора Палермо и, не имея надежды на помощь извне, вступили в переговоры с мятежниками. В соответствии с достигнутой договорённостью Стефану дю Першу и французам был предоставлен корабль, на котором они на следующий день навсегда покинули Сицилию.
После изгнания Стефана дю Перша победители (Маттео д’Аджелло, каид Ришар, Ричард Палмер, Уолтер Милль, Ришар де Молизе) разделили между собой участие в королевском совете и фактически отстранили Маргариту Наваррскую от участия в управлении страной. Её брат Анри де Монтескальозо вернулся в Наварру, а её кузена Жильбера Гравинского и всю его семью изгнали из королевства. На кафедру архиепископа Палермо возвели Уолтера де Милля, хотя предыдущий архиепископ Стефан дю Перш был ещё жив. Установившийся порядок сохранился до совершеннолетия Вильгельма II.
Драматические события, связанные с триумфом и изгнанием Стефана дю Перша, были последними неурядицами царствования Вильгельма II. В 1168 году все группировки, ранее недовольные политическим режимом, получили доступ к кормилу власти. Результатом этого стал продолжительный, вплоть до 1189 года, период внутреннего мира в Сицилийском королевстве. Участие самого ещё тогда несовершеннолетнего Вильгельма II в достижении этого мира было минимальным, но последующие поколения сицилийцев приписали спокойствие и процветание королевства заслугам и достоинствам короля, получившего прозвище «Доброго».
Длительный период внутреннего мира и экономического процветания Сицилийского королевства позволил Вильгельму II осуществлять амбициозную политику в Восточном Средиземноморье. В отличие от своих предшественников Вильгельм II не имел ни склонностей, ни талантов к военному делу, но именно в его царствование Сицилийское королевство осуществило ряд громких заморских экспедиций, хоть и закончившихся провалом, но принесших королю славу крестоносца.
В 1168—1171 годах правителю Сирии Нур ад-Дину и его племяннику Саладину удалось присоединить Египет к своим владениям, и Иерусалимскому королевству теперь противостояла единая мусульманская держава. Король Иерусалима Амори I, понимая нависшую угрозу, заключил союз с потерявшими власть египетскими правителями для того, чтобы совместными силами восстановить независимость Египта. С этой же целью Амори I искал помощи у европейских монархов. Вильгельм II, единственный из западных правителей, откликнулся на призыв Амори I и снарядил флот из 200 кораблей под командованием Танкреда ди Лечче.
В конце июля 1174 года сицилийский флот прибыл к Александрии. К этому моменту политическая ситуация изменилась: Саладин расправился с египетскими заговорщиками, король Амори I умер, и в Иерусалимском королевстве началась борьба за власть над юным Балдуином IV. Танкред из Лече и его армия высадились у берегов Александрии, не имея союзников. Жители Александрии, отступившие за городские стены, совершили вылазку, во время которой уничтожили сицилийские осадные машины и привели осаждающих в полное замешательство. Саладин, получив известие о высадке сицилийцев, во главе своей армии поспешно выступил из Каира. Танкред из Лече, трезво оценив свои возможности, отдал приказ воинам погрузиться на корабли и покинул Александрию. На берегу осталось около 300 рыцарей, которые после героического сопротивления попали в плен к Саладину.
Египетская экспедиция 1174 года окончилась катастрофой, но принесла Вильгельму II, который так и не покинул Сицилии, лавры защитника христианства. Эту экспедицию можно считать началом новой страницы в истории крестовых походов, когда западные монархи, вместо того, чтобы ввязываться в длительную борьбу с сарацинами в Палестине, наносили им удар в тыл — Египет. Именно этой стратегии будут придерживаться впоследствии вожди Пятого и Седьмого крестовых походов.
Зимой 1184—1185 года в Мессине Вильгельм II готовил армию и флот для вторжения на Балканский полуостров. Впрочем, Вильгельм II и в этот раз не покидал острова, доверив командование флотом Танкреду ди Лечче, а армией — Ришару д’Ачерра и некому Балдуину. Запретив всем судам покидать Сицилию и распространяя противоречивые слухи о назначении будущей экспедиции, Вильгельм II сумел застать императора Андроника I врасплох. 11 июня 1185 года сицилийский флот отплыл из Мессины, а уже 24 июня 1185 года Диррахий (Дураццо, сейчас Дуррес), важнейший город на Адриатическом побережье Балканского полуострова, попал в руки сицилийцев. Не встречая сопротивления, сицилийская армия пересекла Балканы и 6 августа осадила с суши Фессалоники — второй по значению город Византии. 15 августа сюда прибыл сицилийский флот, завершив полную блокаду города. После недолгой осады 24 августа 1185 года сицилийцы ворвались в город и в течение недели подвергли его ужасающему разгрому. По свидетельству митрополита Евстафия число убитых греков достигало 8 000 человек, сицилийцы, помимо обычных грабежей и насилий, оскверняли и разоряли греческие храмы, что стало своеобразной прелюдией Четвертого крестового похода.
После разграбления Фессалоник сицилийская армия двинулась через Фракию к Константинополю, а флот вошёл в Мраморное море. Андроник I, никому не доверявший и всех подозревавший, направил против сицилийцев пять разных армий, командующие которых, боясь жестокого императора, не решались дать бой врагам. В сентябре 1185 года в Константинополе вспыхнуло восстание, Андроник I был схвачен и после жесточайших мучений убит, а на престол взошёл Исаак II Ангел.
Новый император объединил ранее посланные пять армий под властью одного командующего Алексея Бранаса. Сицилийская армия, не ожидавшая уже сопротивления, была разбита греками под Мосинополем и отступила к Амфиполю. При Димитрице сицилийские военачальники согласились на переговоры с Алексеем Бранасом. Но вскоре греки, под предлогом, что сицилийцы предполагают нарушить перемирие, внезапно атаковали сицилийскую армию. Застигнутые врасплох сицилийцы были окончательно разгромлены, Ришар д’Ачерра и Балдуин попали в плен, из бежавших в Фессалонику воинов лишь немногие смогли отплыть домой, а остальные были перебиты восставшими горожанами. Лишь находившийся в Мраморном море флот под командованием Танкреда ди Лечче избежал поражения и невредимым вернулся на Сицилию. Экспедиция 1185 года закончилась катастрофой, Вильгельм II не принимал в ней участия, но, как и в случае с высадкой в Александрии 1174 года, ему досталась слава полководца, и хронисты всерьёз сравнивали короля с его двоюродным прадедом Робертом Гвискаром.
После получения известий о падении Иерусалима (2 октября 1187 года) папа Григорий VIII призвал государей Европы к крестовому походу. Первым на призыв откликнулся Вильгельм II. В своих письмах к Генриху II Английскому, Филиппу II Августу Французскому и Фридриху Барбароссе Вильгельм II предложил им морской путь в Палестину с остановкой и получением подкреплений и припасов на Сицилии.
Не дожидаясь начала общего похода, Вильгельм II направил к берегам Сирии флот из 60 кораблей под командованием адмирала Маргарита из Бриндизи. В течение 1188—1189 годов Маргарит постоянно патрулировал побережье Сирии и Палестины. Благодаря искусной разведке Маргарит неоднократно переигрывал Саладина, прибывая на защиту христианского порта раньше сарацинских войск. Так в июле 1188 года внезапный рейд Маргарита к Триполи заставил Саладина снять осаду с замка Крак де Шевалье и отказаться от планов по захвату города. Аналогично Маргарит действовал в Латакии, Маркабе и Тире. Умелые действия Маргарита были одним из решающих факторов, позволивших крестоносцам удержать в своих руках важнейшие порты и крепости на побережье и дождаться прибытия вождей Третьего крестового похода.
Сам Вильгельм II так и не отправился в крестовый поход, скончавшись 18 ноября 1189 года в Палермо. Его преемники были вынуждены защищать своё собственное королевство и поэтому отказались от крестоносных проектов.
Основным вектором внешней политики Вильгельма II в Европе было противостояние Фридриху Барбароссе и его антипапе Пасхалию III. С этой целью Вильгельм II оказывал финансовую помощь папе Александру III и Ломбардской лиге. Представители короля Ромуальд, архиепископ Салерно, и граф Рожер ди Андрия участвовали в Венецианском конгрессе 1177 года, на котором побеждённый ломбардскими горожанами Фридрих Барбаросса покаялся перед папой Александром III и подписал долгосрочные перемирия с Ломбардской лигой и Сицилийским королевством.
Другим важным направлением дипломатии Сицилийского королевства стал поиск невесты для Вильгельма II. Король последовательно отверг предложение Фридриха Барбароссы о женитьбе на одной из его дочерей, вел переговоры о браке с дочерью византийского императора Мануила I Марии, но был отвергнут византийцами в унизительной форме (в назначенный день Мария не прибыла в Италию без всяких объяснений и извинений с греческой стороны). В результате Вильгельм II женился 13 февраля 1177 года на Джоанне (1165 — 4 сентября 1199), дочери Генриха II Английского. Этим браком Вильгельм II вступил в тесную семью европейских монархов, что удовлетворяло амбиции молодого короля. Судя по современным хроникам, брак был счастливым, но он не принёс Сицилийскому королевству ни политических выгод, ни чаемого всеми наследника престола.
В течение 1177—1183 годов Фридрих Барбаросса, оправившись после унижения на Венецианском конгрессе, планомерно восстанавливал свои позиции в Италии. Главным его успехом стало заключение договора в 1183 году в Констанце с Ломбардской лигой, по которому северо-итальянские города признали сюзеренитет императора, а последний согласился с их самоуправлением. Для окончательного утверждения своей власти в Северной Италии императору требовалось разрушить традиционный союз между Сицилийским королевством, папой и ломбардскими городами. Поскольку Вильгельм II планировал вторжение в Византию, ему было необходимо иметь в Фридрихе Барбароссе надежного союзника, а не врага. Итогом взаимного сближения между Священной Римской империей и Сицилийским королевством стал заключённый 27 января 1186 года брак между старшим сыном Фридриха Барбароссы Генрихом и Констанцией, тёткой и возможной наследницей Вильгельма Доброго.
Во время подготовки к Третьему крестовому походу Вильгельм II Добрый скончался 18 ноября 1189 года, не оставив детей и не указав на однозначного преемника. Один из хронистов (Робер из Ториньи) упоминает о рождённом в 1182 году Боэмунде Апулийском — сыне короля и его жены Иоанны Английской (1165 — 4 сентября 1199). Это сообщение, принадлежащее перу северофранцузского летописца, не подтверждается ни одним источником и не может считаться достоверным. Но даже если допустить рождение этого ребёнка, его не было в живых к моменту смерти Вильгельма II. Умер раньше короля и его младший брат Генрих Капуанский (1159—1171).
Из законнорождённых потомков Рожера II в 1189 году была жива только